כשהגיעו ישראל לגבול האמורי שלחו מלאכים אל סיחון מלך האמורי לבקש ממנו רשות לעבור בארצו, תוך הבטחה מפורשת שלא לפגוע בכל אשר לו. אך סיחון לא זו בלבד שלא נענה לבקשת ישראל אלא יצא לקראתם למלחמה וישראל הכהו לפי חרב וירש את ארצו. הפניה של ישראל לסיחון היתה מיוזמתם של ישראל מבלי שהייתה להם מחויבות לכך, כמו שפרש"י: "אף על פי שלא נצטוו לשלוח להם לשלום, פתחו להם בשלום". וכך כתב גם הרמב"ן שבקשת משה: "אעברה בארצך" עשה משה מעצמו דרך פיוס. והנה אילו היה סיחון נענה לבקשת משה והיה מניח את ישראל עבור בארצו, כי אז משה וכל ישראל היו ממשיכים בדרכם לארץ ישראל וסיחון היה ממשיך להיות מלך על ממלכתו. אלא שעל התנהגותם זו של משה וישראל יש לשאול: אפילו לרמב"ם שאינו מונה בספר המצוות שלו את כיבוש הארץ וישובה במנין המצוות, עם זאת הוא פוסק להלכה בהלכות מלכים (פ"ה ה"א): "ואיזו היא מלחמת מצוה? זו מלחמת שבעת עממים". והרי ארץ סיחון היא ארץ האמורי שהיה אחד משבעת העממים, ומדוע לא נלחם משה מלחמת מצווה לכבוש את ארץ האמורי? ושאלה זו יש לשאול ביתר שאת לפי הרמב"ן שבהשגתו על הרמב"ם בספר המצוות מונה את כיבוש הארץ וישובה כאחת מתרי"ג המצוות, כמו שכתב שם: "שנצטוינו לרשת את הארץ אשר נתן הא־ל יתעלה לאבותינו לאברהם יצחק ויעקב, ולא נעזבנה ביד זולתנו מן האומות או לשממה". והוסיף שם כי "נצטוינו בכיבוש בכל הדורות". ובמיוחד שהרמב"ן מציין בפירושו (במדבר כא כא): "כי ארץ סיחון ועוג ירושתם של ישראל היתה (שהיו בתוך גבולות ההבטחה) כי לאמורי היא (שהיו משבעת העממין), והיה מן הדין שאם יענו שלום ופתחו להם שיהיה כל העם הנמצא בה להם למס ועבדום". ואם כך מדוע לפי הרמב"ן נמנע משה מלכבוש את ארץ האמורי?
הנצי"ב בפירושו לתורה מסביר: "שלא היה רצון משה לכבוש ארץ עבר הירדן תחילה מהטעם שישנו בספרי (פ' עקב) שהתרעם הקב"ה על דוד שכבש סוריה תחילה לארץ ישראל". וכוונתו שאין מצווה לכבוש את עבר הירדן לפני שנכבשה ארץ ישראל המערבית, ועל כן לא רצה משה לכתחילה לכבוש את ארץ סיחון. אבל הרמב"ן בפירושו שם כותב פירוש אחר: "אבל משה היה יודע כי ישראל עתה לא יכבשו כל עשרה עממים, והיה חפץ שיהיה כל כבושם מעבר הירדן והלאה שיהיה מושבם יחד, ושהיא הארץ הטובה אשר היא זבת חלב ודבש". שתי סיבות נותן הרמב"ן מדוע נמנע משה מלכבוש את ארץ סיחון תחילה, מפני שרצה לרכז את ישראל בגושי התישבות ולא לפזרם על פני מרחבים בשני עברי הירדן, והסיבה השניה היא, שבבחירת החלק שישראל יכבשו ויתיישבו בו, העדיף משה את הארץ היותר הטובה מבחינה כלכלית. אם אכן לכך התכוון הרמב"ן יש ללמוד מדבריו דבר גדול אף לדורנו, שאף שיש מצוה לכבוש את הארץ אין מצות "כיבוש הארץ וישובה" מתבצעת בפעם אחת, אלא יש לקיימה בשלבים, ואחר ההתבססות בשלב אחד יש לעבור לשלב נוסף. וההחלטה מה להקדים למה, גם היא צריכה להיות משוקללת משיקולים שונים, שאחת מהם הוא השיקול הביטחוני ("מושבם יחד"), לבנות את ההתיישבות בדרך שיקל עליהם להגן על עצמם, וכן גם השיקול הכלכלי, ("ושהיא הארץ הטובה אשר היא זבת חלב ודבש"), שיכולת הקיום תהיה מבוססת. ולכאורה דברי הרמב"ן מפורשים בדברי הכתוב: "לא אגרשנו מפניך בשנה אחת, פן תהיה הארץ שממה ורבה עליך חית השדה, מעט מעט אגרשנו מפניך עד אשר תפרה ונחלת את הארץ" (שמות כג, כט ל). שכבר בצאתם ממצרים הודיע הקב"ה לישראל שכיבוש הארץ יהיה "מעט מעט", והידיעה הזו היתה אחת הסיבות של ישראל לשלוח מרגלים כמו שמובא במדרש תנאים (הובא בתו"ש, שמות כג אות שסח): "אמרו לו (המרגלים למשה) לימדתנו רבנו: 'מעט מעט אגרשנו מפניך', הואיל וכך הוא הדבר, צריכים אנו לידע אלו ערים יפות לכבשן תחילה". אם כנים הדברים יש בהם גם לקח לדורנו, שעם כל אהבתנו לארצנו, לא כל יחיד או קבוצת אנשים יכולה להקים לה מאחז או התנחלות על כל גבעה רמה ותחת כל עץ רענן, מפת ההתיישבות חייבת להיות מבוססת על שיקול דעת רחב, שמצד אחד משוחרר משיקולי התרפסות או התכחשות לזכותנו על הארץ, אבל מצד שני גם מתחשב בשיקולים עניינים של בטחון אישי ופריסה נכונה להבטחת שליטתנו על מרחבי ארצנו.