הנביא יחזקאל, בפרק ל"ג מספר לנו על היכולת של אדם לשנות את מצבו מרשע לצדיק ולהיפך. וכך הוא כותב:
י וְאַתָּה בֶן-אָדָם אֱמֹר אֶל-בֵּית יִשְׂרָאֵל כֵּן אֲמַרְתֶּם לֵאמֹר כִּי-פְשָׁעֵינוּ וְחַטֹּאתֵינוּ עָלֵינוּ וּבָם אֲנַחְנוּ נְמַקִּים וְאֵיךְ נִחְיֶה:
יא אֱמֹר אֲלֵיהֶם חַי-אָנִי נְאֻם ה' אלוקים אִם-אֶחְפֹּץ בְּמוֹת הָרָשָׁע כִּי אִם-בְּשׁוּב רָשָׁע מִדַּרְכּוֹ וְחָיָה שׁוּבוּ שׁוּבוּ מִדַּרְכֵיכֶם הָרָעִים וְלָמָּה תָמוּתוּ בֵּית יִשְׂרָאֵל:
יב וְאַתָּה בֶן-אָדָם אֱמֹר אֶל-בְּנֵי-עַמְּךָ צִדְקַת הַצַּדִּיק לֹא תַצִּילֶנּוּ בְּיוֹם פִּשְׁעוֹ וְרִשְׁעַת הָרָשָׁע לֹא-יִכָּשֶׁל בָּהּ בְּיוֹם שׁוּבוֹ מֵרִשְׁעוֹ וְצַדִּיק לֹא יוּכַל לִחְיוֹת בָּהּ בְּיוֹם חֲטֹאתוֹ:
יג בְּאָמְרִי לַצַּדִּיק חָיֹה יִחְיֶה וְהוּא-בָטַח עַל-צִדְקָתוֹ וְעָשָׂה עָוֶל כָּל-צִדְקֹתָיו לֹא תִזָּכַרְנָה וּבְעַוְלוֹ אֲשֶׁר-עָשָׂה בּוֹ יָמוּת:
יד וּבְאָמְרִי לָרָשָׁע מוֹת תָּמוּת וְשָׁב מֵחַטָּאתוֹ וְעָשָׂה מִשְׁפָּט וּצְדָקָה:
טו חֲבֹל יָשִׁיב רָשָׁע גְּזֵלָה יְשַׁלֵּם בְּחֻקּוֹת הַחַיִּים הָלַךְ לְבִלְתִּי עֲשׂוֹת עָוֶל חָיוֹ יִחְיֶה לֹא יָמוּת:
טז כָּל-חַטֹּאתָיו אֲשֶׁר חָטָא לֹא תִזָּכַרְנָה לוֹ מִשְׁפָּט וּצְדָקָה עָשָׂה חָיוֹ יִחְיֶה:
יז וְאָמְרוּ בְּנֵי עַמְּךָ לֹא יִתָּכֵן דֶּרֶךְ ה' וְהֵמָּה דַּרְכָּם לֹא-יִתָּכֵן:
יח בְּשׁוּב-צַדִּיק מִצִּדְקָתוֹ וְעָשָׂה עָוֶל וּמֵת בָּהֶם:
יט וּבְשׁוּב רָשָׁע מֵרִשְׁעָתוֹ וְעָשָׂה מִשְׁפָּט וּצְדָקָה עֲלֵיהֶם הוּא יִחְיֶה:
הקורא פסוקים אלו אינו מבין את ההגיון. יש כאן שני אנשים- הראשון התחיל כצדיק וסיים כרשע ואילו השני התחיל כרשע וסיים כצדיק. הראשון- צדקותיו לא נזכרות, והשני- עוונותיו לא נזכרים. הכיצד? הרי בסך הכולל שניהם עשו הן מצוות והן עבירות ומדוע לא ייחשבו שניהם כבינוניים? על זה עונה ריש לקיש בגמרא במסכת קידושין (דף מ' עמוד ב') "רבי שמעון בן יוחאי אומר אפילו צדיק גמור כל ימיו ומרד באחרונה איבד את הראשונות שנאמר 'צדקת הצדיק לא תצילנו ביום פשעו' (יחזקאל, ל"ג, י"ב) ואפילו רשע גמור כל ימיו ועשה תשובה באחרונה אין מזכירים לו שוב רשעו שנאמר 'ורשעת הרשע לא יכשל בה ביום שובו מרשעו' (שם באותו פסוק). וניהוי (=יהיו כמו) כמחצה עונות ומחצה זכיות? אמר ריש לקיש בתוהא (=מתחרט) על הראשונות".
כלומר, לא מדובר כאן על סתם צדיק שהתחיל לעשות עבירות או סתם רשע שהתחיל לעשות מצוות, אלא על אדם שהתחרט על מה שעשה בעבר. אדם שעשה מצווה והתחרט עליה איבד זכותו, ועל אותו אופן תשובה על עבירה מצריכה גם (בנוסף לשאר חלקי התשובה כמובן) חרטה על העבירה.
אותו רעיון הביא גם הרמב"ם בהלכות תשובה. בפרק ב' הלכה ג' הוא מפרט מה כוללת התשובה: "ומה היא התשובה? הוא שיעזוב החוטא חטאו, ויסירנו ממחשבתו ויגמור בליבו שלא יעשהו עוד, שנאמר 'יעזוב רשע דרכו, ואיש אוון מחשבותיו' (ישעיהו, נ"ה, ז') וכן יתנחם על שעבר, שנאמר 'כי אחרי שובי ניחמתי, ואחרי היוודעי ספקתי על ירך' (ירמיהו ל"א, י"ח) ויעיד עליו יודע תעלומות שלא ישוב לזה החטא לעולם, שנאמר 'ולא נאמר עוד אלוהינו, למעשה ידינו--אשר בך, ירוחם יתום' (הושע, י"ד, ד'). וצריך להתוודות בשפתיו, ולומר עניינות אלו שגמר בליבו".
כלומר, בלתי אפשרי לחזור בתשובה על חטא מבלי להתחרט על העבר.
אולם, מהי באמת חרטה אמיתית? הרבה פעמים אנשים אומרים "אני מתחרט" מן השפה ולחוץ, ולא מתכוונים לזה באמת. אני אוהב להמחיש זאת במשל. אדם העמל קשה למחייתו חזר הביתה מעוד יום עבודה מתיש. בכיס שלו יש חור גדול. אולם, הוא נדרש ללכת לדואר לשלם איזה חשבון ב1000 ש"ח. אשתו אומרת לו- "אל תשים את הכסף בכיס, זה יפול ויאבד, וזה הרבה כסף. תעלה הביתה להחליף בגדים קודם". הבעל עונה לאשתו "אני כבר עיף, אין לי כוח לעלות, אם הכסף יפול מהכיס אני ארגיש אותו נופל וארים". בסוף, מרוב עייפותו, הכסף נפל ונאבד והוא לא הרגיש. כאשר האדם מגלה זאת הוא נתקף בצער עצום. הוא מבין שבשביל 5 דקות מאמץ לעלות הביתה להחליף בגדים הוא איבד 1000 ש"ח. הוא מחשב כמה שעות עבודה יקחו לו בשביל להחזיר מה שאיבד בשביל לחסוך 5 דקות....
חרטה אמיתית על חטא יכולה להיות רק כשהאדם מבין כמה הוא הפסיד בחטא. כשהוא הבין שבשביל הנאה או רווח זמני הוא נכנס לבעייה נצחית רצינית. בשביל זה האדם חייב ללמוד מוסר, ולקבל המחשה כמה הוא הפסיד באותו חטא.
הגמרא במסכת בבא בתרא (דף ע"ח ע"ב) דורשת את הפסוק "על כן יאמרו המושלים בואו חשבון" באופן הבא- "אמר רבי שמואל בר נחמן אמר רבי יוחנן מאי דכתיב 'על כן יאמרו המושלים' (במדבר, כ"א, כ"ז) המושלים אלו המושלים ביצרם בואו חשבון בואו ונחשב חשבונו של עולם הפסד מצוה כנגד שכרה ושכר עבירה כנגד הפסדה תבנה ותכונן אם אתה עושה כן תבנה בעולם הזה ותכונן לעולם הבא".
על האדם לחשב הפסד מצווה כנגד שכרה ושכר עבירה כנגד הפסדה. האדם אולי נהנה לכמה שעות אם הוא חילל שבת, אבל יש לו חוב עצום שמקטרג עליו בעולם הזה ובעולם הבא. כנגדו- אדם נתן צדקה לעני הגון. הוא כביכול "הפסיד" 50 ש"ח, אבל זכה במצווה נצחית שיהנה ממנה בעתיד.
כל רגש ניתן לבטא גם במילים. למשל "לאהוב" זה לרצות שיהיה לפלוני טוב. "לכעוס" זה בעצם לומר "נעשה לי עוול. אני ראוי ליותר מזה". חרטה פירושה "אם יכלתי לחזור אחורה בזמן, לא הייתי עושה זאת שוב".
לכן, בלתי אפשרי שאדם יתחרט "מראש" על דבר שעוד לא נעשה. הרי המשמעות היא כאמור "לא הייתי עושה זאת שוב" וכרגע אתה הרי לפני החטא- אז איך אתה יכול לעשות משהו ולהתחרט מראש על עשייתו? זה, לעניות דעתי, מסביר גם את המשנה במסכת יומא (פרק ח' משנה ט') "הָאוֹמֵר: אֶחֱטָא וְאָשׁוּב, אֶחֱטָא וְאָשׁוּב אֵין מַסְפִּיקִין בְּיָדוֹ לַעֲשׁוֹת תְּשׁוּבָה; אֶחֱטָא וְיוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר- אֵין יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר". אם אתה מראש מתכנן לחטוא ואז כביכול להתחרט- אין זו חרטה אלא חרטא, אין זו תשובה אמיתית.
אבל, אם קרה בכל זאת שהאדם בסוף כן התחרט, וגם התחרט חרטה כנה ואמיתית על עצם התכנון מראש של "אחטא ואשוב", הרי שהוא בעל תשובה.