בדרכים עקלקלות מנתב לו המשיח את דרכו בהיסטוריה האנושית, במהלכו אנו פוגשים אירועים שלא ראויים לבא בקהל: החל מבנות לוט המשקות את אביהן יין, דרך לאה שנישאה במרמה, ותמר היושבת בפתח עיניים אשר על הדרך, עד רות, אמה של מלכות, השוכבת למרגלות בועז. וכל אחת מהאמהות הללו לא נקלעה בטעות למצבה, אלא כל אחת מהן היתה היוזמת והדוחפת למעשה שממנו נברא אורו של משיח. והנה מכל שבטי ישראל נבחר דווקא שבט יהודה כשבטו של משיח - מדוע זכה דווקא יהודה שממנו יברא אורו־של־משיח? על הפסוק "וירד יהודה מאת אחיו" דרשו במדרש (ב"ר פה א): "כי אני ידעתי את המחשבות אשר אני חושב עליכם . . . לתת לכם אחרית תקוה' (ירמיה כט) - שבטים היו עסוקין במכירתו של יוסף, ויוסף היה עסוק בשקו ובתעניתו, ראובן היה עסוק בשקו ובתעניתו, יעקב היה עסוק בשקו ובתעניתו, ויהודה היה עסוק ליקח לו אשה, והקב"ה הוא היה עוסק - בורא אורו של המלך המשיח". וכוונת המדרש היא שכל הקשורים למכירת יוסף הרגישו אשמה במעשה המכירה, ונקטו בדרך התשובה המקובלת של שק ותענית, של סיגופים ובקשת מחילה, ואילו יהודה, שהיה יוזם המכירה, הוא כאילו ממשיך בשגרת החיים ועוסק ליקח אשה, ודוקא ממנו נברא אורו של משיח. ונשאלת השאלה: מה מיוחד במעשהו זה של יהודה שהקב"ה העדיפו על שאר האחים? בשם רבי שמחה בונם מפשיסחא (מובא ב"רמתים צופים" על תנא דבי אליהו פ"ה) מסבירים: שאדרבא יהודה ראה עצמו האשם העיקרי במכירת יוסף, שאחר שראה שהאחים נשמעים לו, היה יכול לדרוש מהם להשיבו לאביו, ובמרירות נפשו החליט שכל הזכויות והמעלות שסיגל מאז לידתו, כולן אבדו ואינן והוא מעתה ככלי ריק, ואעפ"כ לא התייאש, ולא הרים ידיים, אלא החליט להתחיל הכל מחדש, והתחיל מהמצוה הראשונה שבתורה, ממצות פריה ורביה, והלך לישא אשה. והמחשבה הזו שלא להתייאש גם אם הכל נראה אבוד, היתה יקרה לפני היודע המחשבות ובוחן לבות, וממנה יבּרֵא אורו של משיח.
אבל מחשבתו זו של יהודה לכאורה בסופו של דבר אינה יוצאת אל הפועל, הוא אמנם נושא אשה ויולד שלושה ילדים, אבל כאן משתבשת התכנית, בנו הראשון מת מפני רעתו, הבן השני משחית את זרעו וגם אותו ממית ה', ואילו לבן השלישי שנותר אין יהודה מאפשר להינשא פן ימות, כמו שפירש רש"י (לח יא): "דוחה היה אותה בקש שלא היה בדעתו להשיאה לו". ולבסוף גם אשתו של יהודה נפטרת, ולכאורה הליכתו של יהודה לישא אשה היתה לבטלה, וכליון מרחף על זרעו של יהודה. וכאן מתגלה תמר בכל גדלותה, במקום שיהודה מתייאש ומרים את ידיו, היא נוטלת את הפיקוד לידיה, היא אינה משלימה עם אובדן עתיד אורו של משיח. תוך סיכון עצמי היא מסירה את בגדי אלמנותה, מתכסה בצעיף וטומנת מלכודת ליהודה והוא נלכד בה, ועל ידי כך נטמן מחדש הזרע לאורו של משיח. אלא שעדיין עתידו של המשיח אינו מובטח, לאחר שהוגד ליהודה כי תמר כלתו זנתה וגם הרה לזנונים, הוא גוזר עליה מיתת שריפה, שוב עתידו של המשיח בסכנה, והכל תלוי במוצא פיה של תמר, האם תלבין את פניו של יהודה ברבים ותטיח בפניו: ממך אני הרה! כי אז היא מצילה לא רק שלש נפשות, אלא גם את עתיד המשיח, אבל תמר בצדקותה מחליטה: שנוח לו לאדם להטיל עצמו לכבשן האש ואל ילבין פני חבירו ברבים. החלטתה זו של תמר נוגעת לא רק ליחסי אדם לאדם, אלא יש בה גם מסר לדורות, שאין לעשות קיצורי דרך בדרכי הגאולה על חשבון כבוד האדם וצערו, וגם אם הקב"ה מצעיד את המשיח בדרכי עקלתון, אנו אין לנו לקצר את דרכו בהלבנת פני הזולת, כי מטרת הגאולה אינה מקדשת את האמצעים להשגתה.