אם תרצו – הרי זו ההגדה של פסח שיותר מכל טקסט אחר מבטאת, בבהירות ובתמצית, את תורת החינוך היהודי על רגל אחת. "וכן הבן שואל". השאלה, התמיהה והסקרנות הם אם כל לימוד, והפכו להיות סממן בולט של היהדות בכלל ("למה יהודי עונה תמיד על כל שאלה בשאלה?", שואל יהודי את חברו, והלה משיבו: "למה לא?"), ושל מקורות המשפט העברי בפרט. התלמוד כולו רצוף קושיות, תיובתות ופירכות. גם ספרות השו"ת-השאלות והתשובות, הפכה להיות הענף המרכזי – בכמות ובאיכות – של פיתוח ההלכה והתאמתה לחיי המציאות. התלמיד החכם שבפרקי אבות ניכר בשאלותיו, "שואל כעניין". השאלה הפכה להיות מרכיב מרכזי בדרך ההלכה היהודית, ובליל הסדר בפרט, עד כדי כך שהרמב"ם מאריך בעניין זה: "וצריך לעשות שינוי בלילה הזה כדי שיראו הבנים וישאלו... אין לו בן, אשתו שואלתו. אין לו אישה – שואלין זה את זה ואפילו היו כולן חכמים", ובסיומת שנראית כמעט סוריאליסטית: "היה לבדו – שואל לעצמו!!!".
השאלות אינן נשמעות רק מפי הבן ה"חכם". ליד שולחן הסדר – כמו גם בבית המדרש או בכיתת בית הספר יושבים ילדים שונים. לכל אחד מהם שאלות משלו, וכל אחד מהם זכאי לתשובה משלו. החכם והרשע, התם ושאינו יודע לשאול. עיון בשאלות מעלה כמה תמיהות. הידועה שבהן: מה הפרש יש בין שאלת הבן החכם – "מה העדות, והחוקים והמשפטים אשר צוה ה' אלוקינו אתכם?", לבין שאלת הרשע "מה העבודה הזאת לכם?". שניהם מתריסים ונראים כעומדים מבחוץ (ולא רק הרשע, אלא גם החכם אומר "אתכם" – ולא אותי!)?
תירוץ אחד נשען על הזכרת שם ה' בפני החכם, "אשר ציוה ה' אלוקינו", שאינו מופיע בשאלת הרשע. יתר על כן: החכם שואל על מנת להבין. לאחר ששנה ולמד, שאלתו נובעת מתוך מסגרת ההלכה. הוא מכיר בהבדל שבין "עדות, חוקים ומשפטים", ומבקש להתחקות אחר השתלבותה של עבודת הפסח בתוך מערכת זו. לא כן הרשע, ששואל את שאלותיו כשהוא ניצב מחוץ למסגרת: "מה העבודה הזאת לכם?". הוא לא מתעניין בפרטים, אלא מתריס נגד המסגרת כולה, "העבודה הזאת", ורואה בה עול, נטל.
יש לתת את הדעת גם לעיתוי השאלה כפי שהיא מופיעה בתורה. "והיה כי תבואו אל הארץ... והיה כי יאמרו אליכם בניכם: מה העבודה הזאת לכם" (שמות יב, כה-כו). "בניכם" ולא "בנכם". הרבה בנים יש לו למקום, וכל אחד מהם דורש תשובה משלו, גישה משלו. במעשה החינוך אין תשובה אחת היפה לכל. כל בן – ותשובתו שלו. כל דור – וצרכיו שלו. לכן גם מדגיש בעל ההגדה ש"בכל דור ודור חייב אדם לראות את עצמו כאילו יצא ממצרים". כל דור – וחוויית השעבוד והגאולה שלו. יתר על כן: הכתוב מדגיש עוד: "כי ישאלך בנך מחר לאמר", והוסיפו עליו במכילתא: "יש 'מחר' שהוא לאחר זמן". לאמור: המחנך הטוב אינו מופתע משאלות תלמידיו. יש עמו תשובה מוכנה מראש לשאלותיהם ולמצוקותיהם. אם אוזניו כרויות ולבו פתוח אליהם, הוא מודע היטב לכך ש"מחר" יצוצו שאלות חדשות, ועליו לחשוב מבעוד מועד על שאלות ה"מחר" ולתת להן מענה. "כי ישאלך", אין פירושו "אם ישאלך", אלא "כאשר ישאלך". היה סמוך ובטוח כי דור זה ישאל ויחפש תשובות, ועליך להיות מוכן לענות לו בלשונו-שלו.
למי מבין ארבעת הבנים קשה לענות? הרשע אינו מחפש תשובות. לפיכך אין טעם בדיאלוג ענייני עמו (אך חובה לצרפו לשולחן הסדר, עם שאר הבנים). רק "הקהה את שיניו", ותו לא. ה"תם" עומד ומיתמם: "מה זאת?". הוא פתוח לשמוע ומזמין את הוריו להסביר לו את הדברים כפי יכולתם. "שאינו יודע לשאול – את פתח לו!" – עליך לשבות את דמיונו ולמשוך אותו ללמוד עוד ועוד. דווקא הבן ה"חכם" יוצר את האתגר הקשה ביותר. ויושם אל לב: לא מדובר כאן ב"ישיבה-בחור", ב"צדיק" (שהוא-הוא ניגודו של ה"רשע") אלא ב"חכם". אינטלקטואל ממדרגה ראשונה, בוגר הטכניון או מכון ויצמן, בקי בהוויות העולם. האינטליגנציה שלו מביאה אותו לבקר גם את דברי התורה וחז"ל, ולראות בחלקם "חוקים" ו"גזרות", חסרי טעם הגיוני. ההורים שניצבים מולו עשויים להרים ידיהם בייאוש, תוהים כיצד יוכלו להתמודד עמו. בעל ההגדה מושיט לנו את הפתרון: "ואף אתה אמור לו". אפילו "אתה", בן הדור ה"ישן", מסוגל וחייב להתמודד עמו. אבל לשם כך עליך "לומר" לו, לשוחח אתו בשפה רכה, לשמוע את מועקותיו, להבין אותו, ולהעביר לו באמצעות החוויה, הלימוד המשותף והליבון האמיתי של הדברים את המורשת הגדולה של חג החירות, העוברת מדור לדור.