מעשר שני הוא מעשר חריג מעט. בניגוד לתרומה הניתנת לכהן, או למעשר ראשון הניתן ללוי, ובניגוד ללקט שכחה ופאה ומעשר עני הניתנים לעניים, מעשר שני נותן האדם לעצמו. הוא מפריש אותו וחייב לאוכלו בירושלים, לפני ה'. על אף המגבלה המסוימת הזו, ברור שזהו מעשר שניתן ממנו אליו. "עשר תעשר את כל תבואת זרע היוצא השדה שנה שנה, ואכלת לפני ה' אלוקיך במקום אשר יבחר לשכן שמו שם..."
הנימוק לתרומות ומעשרות ולמתנות העניים הוא ברור. אדם צריך לחלוק מן התבואה ומפרי עמלו גם לכהנים וללויים משרתי הציבור. כעין מס המשולם על הכנסה. מס שנועד לממן את הקופה הציבורית וגם לתת לאדם את הזכות להיות שותף בעשיה רוחנית בעזרת תמיכה במי שמקדיש את חייו לכך. מתנות עניים הם חלק ממצוות צדקה של נתינה למי שאין לו מה לקצור ואין לו מה לבצור. אבל מה היא מטרתו של מעשר שני? על פניו, כל המעשר הזה נראה כטרחה מיותרת וכך מציגה אותו גם התורה וקובעת: "כי ירבה ממך הדרך כי לא תוכל שאתו כי ירחק ממך המקום אשר יבחר ה' אלוקיך לשים שמו שם... ונתתה בכסף וצרת הכסף והלכת אל המקום..."
התורה מניחה שיהיו אנשים שלא יוכלו לעלות לירושלים עם פירות המעשר: המרחק, כובד הפירות, החשש שהפירות יירקבו בדרך, וריבוי עיתות הקטיף לכל אחד מזני הפירות. כפתרון לבעיית הטרחה והמאמץ התורה מציעה להמיר את הפירות בכסף שישמר בקופה מיוחדת. ולימים, לעלות לירושלים עם הכסף השמור לכך ואז לקנות שוב בכסף פירות ותבואה ולעשות סעודות גדולות בירושלים בכספי המעשר: "ונתתה הכסף בכל אשר תאווה נפשך בבקר ובצאן וביין ובשיכר ובכל אשר תשאלך נפשך ואכלת שם לפני ה' אלוקי ושמחת אתה וביתך".
גם כשמגיעים לירושלים עם הכסף המצווה היא לבזבז את כל הכסף על מיני מאכל ומשתה ולהתענג באכילתם בסעודות משפחתיות גדולות ובחגיגות משותפות. ושוב חוזרת השאלה מהי הסיבה לכל זה. בפסוקים עצמם מופיע נימוק אחד "למען תלמד ליראה את ה' אלוקיך כל הימים". לפי הפרשנים הכוונה היא שהעולה לירושלים על מנת לאכול, ממילא הוא מסתופף בחצרות ה' הוא מגיע למרכז התורה ולמעשה הוא יוצא נשכר בלימוד תורה. מכאן גם למדו להלכה שאדם המפריש מעשר כספים צריך מן הכספים הללו לתמוך ב"עמלי תורה".
אולם במדרשים נסמכו על מוטיב השמחה וניחוח השפע שיש בפרשיה והסבירו את הנימוק למעשר הזה בדרך אחרת. בגמרא במסכת תענית מובא סיפור מעניין בהקשר זה:
אשכחיה רבי יוחנן לינוקא דריש לקיש, אמר ליה: אימא לי פסוקיך!
אמר ליה: עשר תעשר.
אמר ליה: ומאי עשר תעשר?
אמר ליה: עשר בשביל שתתעשר.
אמר ליה: מנא לך?
אמר ליה: זיל נסי.
אמר ליה: ומי שרי לנסוייה להקדוש ברוך הוא? והכתיב לא תנסו את ה'!
אמר ליה: הכי אמר רבי הושעיא: חוץ מזו (תענית ט, א)
הגמרא מספרת על דיאלוג בין ר' יוחנן לבנו הקטן של ריש לקיש, גיסו: "פסוק לי פסוקך" מבקש ר' יוחנן. "עשר תעשר" משיב הילד. אולי רמז הילד (אחיינו של ר' יוחנן) שהוא מבקש לאכול. לשאלת משמעות הפסוק "עשר תעשר" משיב הילד: בשביל שתתעשר. כלומר, שמי שמעשר את כספו ותבואתו מתעשר בזכות המעשרות. שואל אותו ר' יוחנן מנין לו שאדם כזה מתעשר. והילד מציע לו לנסות... לשאלת ר' יוחנן אם מותר לנסות את ה'? הילד מצטט מדברי רבי הושעיא שבזה מותר לנסות את ה'. נראה שהדרשה מפתיעה את ר' יוחנן. מפני שבאמת הדבר האחרון המתבקש ממעשר הוא להתעשר. רק בהוצאות כרוכה מצוות מעשר ואין שום סיבה נראית לעין להתעשר ממנה.
הסבר לקישור שעשו חז"ל בין עושר ובין מעשר עשוי להיות בעצם החוויה של כסף שחייבים "לבזבז", בפרגון לעצמך לשבת ולאכול תוך ניתוק מאורח החיים הרגיל. בהחלטה להשקיע במשפחתיות וביציאה המשותפת, בכסף שנחסך לשם הדבר הזה ושאין לגעת בו לתכלית אחרת. כל אלה יוצרים חווית עושר שמשכפלת את עצמה בחיים עצמם. מי שהתרגל לחשוב "עשיר" יצליח לחיות כ"עשיר" במה שיש לו.
בתנחומא מסופר על אדם שקיבל מאביו בירושה שדות תבואה מרובים ואביו ציווה עליו שיקפיד על הפרשת מעשרות. הבן סטה מצוואת אביו והחל בהפחתת המעשר ומשנה לשנה הפסיד יותר ויותר עד שהעני. הסיפור נחתם בדברי השכנים לאותו האיש:
לא באנו אלא לשמוח עמך
לשעבר היית בעל הבית והקב"ה כהן
ועכשיו נעשית כהן והקב"ה בעל הבית,
נדמה שהתנחומא קושר בין שני ההסברים למצוות מעשר.
בין הנימוק הקובע שירושלים היא משכנו של הקב"ה ועל כן, המפריש מעשר שני ואוכלו בירושלים למעשה מפריש מחייו לטובת הקב"ה, כלומר הוא מסתפג ברוחניות בהיותו בחצר בית ה', על אף שהמעשר עצמו נשאר שלו ולהנאתו. ובזה בדיוק טמון גם העושר. כי משחק התפקידים הוא כזה שהאדם שמפריש מעשר לאכילה בחצר ה' כביכול מאכיל את הקב"ה מעשר. והוא בעל הבית המאכיל מכף ידו את הקב"ה הנזקק- הכהן. ההזדמנות הזו לתת למי שנתן לך, היא הזדמנות פז והשקעה בטוחה. הקב"ה לא יישאר חייב, אין מקום לדאגה או לחשש. תמיד עדיף להיות בעל הבית ולא כהן, תמיד עדיף להיות בצד הנותן.