יותר מכל שונאי ישראל ציותה אותנו התורה על עמלק: "זכור את אשר עשה לך עמלק", ונשאלת השאלה: מדוע דווקא עמלק, האם לא קדמו לעמלק אויבים גדולים יותר כמו פרעה שגזר "כל בן הילוד היאורה תשליחוהו", או לבן שבקש לעקור את הכל, מה כל כך חמור במעשהו של עמלק עד שיש למחות את זכרו מן העולם?
רבי יחזקאל ליפשיץ (רבה של קאליש) מסביר שעמלק במעשהו חשף את שורש שנאת העמים לישראל, והראה במעשהו ששנאתו היתה ללא כל סיבה עניינית, וכדי שלא נטעה בעתיד בעניין זה ביחסי העמים לישראל באה התורה ומצווה עלינו לזכור ולהזכיר את מעשה עמלק, שמלחמתו בישראל היתה נטולת כל סיבה. שמא תאמר סכסוכי גבול היו בינינו? - לאו! ככתוב: "אשר קרך בדרך", בדרך מצא אותנו, הרחק מגבולות ארצו. שמא תאמר שהיה לו עמנו חשבון מימים עברו, ועכשיו מצא הזדמנות להיפרע מאתנו? - לאו! ככתוב: "בצאתך ממצרים", אך זה עתה יצאנו ממצרים, שם היינו מאות שנות גלות, ועדיין לא היינו במעמד של עם עצמאי שיוכל לפגוע במישהו. שמא תאמר שחשש שמא זוממים אנו לתקוף אותו? - לאו! ככתוב: "ואתה עייף ויגע", חלשים ועייפים היינו, נעים ותועים במדבר. כך שללא כל סיבה עניינית אלא רק מתוך שנאה תהומית לישראל יצא עמלק לזנב בנו, ואת האמת הזאת שהיא תלווה אותנו פעמים רבות בהיסטוריה שלנו, אסור לנו לשכוח, אלא לזכור ולהזכירה לדורות.
יש המוסיפים הסבר נוסף מדוע אין מחילה לעמלק, מפני שעמלק היה הראשון שכפה עלינו מלחמה, הוא הראשון שאילץ אותנו ללכלך את ידינו בשפיכות דמים, שזה היפך ההתנהלות שלנו, שהרי שאיפתנו ללכת לארצנו ולהתיישב בה היתה בקריאה לשלום, כמו שכתוב: "כי תקרב אל עיר להלחם עליה, וקראת אליה לשלום", ועל האילוץ הזה, להשתמש במלחמה, אין סליחה לעמלק. ועוד לקח לומדים אנו במלחמת עמלק, שהפגיעה בישראל היא תוצאה מההתרופפות והפירוד שבישראל, שאילו היה העם שלם עם עצמו לא היה עמלק נטפל לישראל. ויפה המשילו זאת בילקוט שמעוני (בשלח יז): "למה היה עמלק דומה? לזבוב שהוא להוט אחר המכה, כך היה עמלק להוט אחר ישראל", ומסביר הכלי יקר בפירושו לתורה (שמות שם) את המדרש: הזבוב כח פיו חלוש ואינו יכול לעשות נקב בבשר הבריא, לכן הוא מחפש מקום פצוע בבשר ושם הוא רובץ ומרחיב את הפרצה. כך עמלק כל זמן שהיו ישראל שלמים עם ה' והיה שלום ביניהם אז עמלק לא היה יכול להם כלל, ורק אחרי שראה אותם במסה ומריבה, "על ריב בני ישראל", שהיו במריבה ומחלוקת בתוך עם ישראל, "ועל נסותם את ה' לאמר היש ה' בקרבנו אם אין". וכששני היסודות הללו נפגעים בעם ישראל, האמונה בבורא העולם ואחדות האומה, כי אז המערכת החיסונית של עם ישראל נפגעת והם חשופים להתגרות של אומות העולם בהם, ובהגיעם למצב הזה בא עמלק ונלחם בישראל. אבל עמלק יודע שלא יוכל להתמודד עם האומה בכללה והוא מחפש את החוליות החלשות, את אלו שרפו ידיהם מן התורה (סנהדרין קו א), את "הנחשלים" החסרים כל גאווה וכבוד לאומי, את העייפים והיגעים שאבדו את הנחישות וההכרה בצדקת הדרך, בהם עמלק מצליח לזנב. וגם את הלקח הזה מצווה אותנו התורה לזכור לדורות.
והנה בפרשת עמלק יש בתורה שתי מצוות שהן לכאורה סותרות זו את זו, מצד אחד התורה מצווה אותנו: "זכור את אשר עשה לך עמלק", לזכור את מעשה עמלק, ובה בעת היא מצווה אותנו: "תמחה את זכר עמלק". כיצד אפשר גם לזכור ובה בעת גם למחות את הזכר? על כן צריך לומר שהתורה מדברת בשתי תקופות: כל עוד הגויים קמים עלינו לכלותינו, בתקופה הזו אסור לנו לשגות באשליות שהנה רק אם נפייס את שונאי נפשנו ונציע להם "שלום ועכשיו", מיד אחווה ורעות תשרור בינינו. בתקופה הזו עלינו לזכור את מעשה עמלק, ששנאתו לישראל אינה נובעת מאיזו בעיה שאם רק נפתור אותה יתרחש פיוס בין העמים. אבל לעתיד לבא, באחרית הימים, "בהניח ה' אלקיך לך מכל אויבך מסביב בארץ אשר ה' אלקיך נותן לך נחלה לרשתה", כאשר שנאת הגויים תכלה מן העולם, אז ה"עמלקיות" שוב אינה רלוונטית ולא יהיה צורך לזכור את מעשה עמלק, אז חלה עלינו החובה למחות את זכר עמלק מתחת השמים, ולראות רק את החיוב שביחסי ישראל והעמים.