(ו) וַיַּרְא עֵשָׂו כִּי בֵרַךְ יִצְחָק אֶת יַעֲקֹב וְשִׁלַּח אֹתוֹ פַּדֶּנָה אֲרָם לָקַחַת לוֹ מִשָּׁם אִשָּׁה בְּבָרֲכוֹ אֹתוֹ וַיְצַו עָלָיו לֵאמֹר לֹא תִקַּח אִשָּׁה מִבְּנוֹת כְּנָעַן: (ז) וַיִּשְׁמַע יַעֲקֹב אֶל אָבִיו וְאֶל אִמּוֹ וַיֵּלֶךְ פַּדֶּנָה אֲרָם: (ח) וַיַּרְא עֵשָׂו כִּי רָעוֹת בְּנוֹת כְּנָעַן בְּעֵינֵי יִצְחָק אָבִיו: (ט) וַיֵּלֶךְ עֵשָׂו אֶל יִשְׁמָעֵאל וַיִּקַּח אֶת מָחֲלַת בַּת יִשְׁמָעֵאל בֶּן אַבְרָהָם אֲחוֹת נְבָיוֹת עַל נָשָׁיו לוֹ לְאִשָּׁה: (פרק כח)
בעקבות ברכתו של יצחק ליעקב וציוויו עליו שלא ליקח אשה מבנות כנען הבין עשו שיש איזושהי בעיה עם נשיו הכנעניות. כדי לפתור את הבעיה הולך עשו לישמעאל ונושא את בתו לאשה. אכן אשה זו אינה במקום נשיו הכנעניות אלא כתוספת להן ("עַל נָשָׁיו"); ולא זו בלבד אלא שרש"י כותב: "הוסיף רשעה על רשעתו, שלא גירש את הראשונות". כלומר, שגם האשה החדשה לא היתה שונה ברשעותה מנשיו הכנעניות.
התנהלותו זו של עשו מלמדת, לדעת ה"שם משמואל", על מידותיו של עשו; כך הוא כותב (שנת תרע"ב):
"וירא עשו כי רעות וגו' וילך עשו אל ישמעאל וגו'. ונראה שעשו ברשעו הוא מתחילתו ועד סופו, כמו שבתחילתו לא הרגיש בעצמו שום חסרון וכל דרכו היה ישר בעיניו, ועשו בגמטריא שלום היינו שהיה שלום בעצמו, כן גם בסופו אחר שראה שנהפך עליו הגלגל פתאום, שלפני רגעים אחדים חשב שכל העולם כולו שלו... וחשב שישאר לבדו ברוך מבנים יורש את כל העולם, ופתאום נהפך עליו הגלגל ונעשה עבד ליעקב, והיה לו לשים אל לבו שמעשיו הרעים גרמו לו זה, אבל זדון לבו כמאז כן עתה לא הרגיש שום חסרון במעשיו, ותלה הכל בנשיו באשר הן מבנות כנען לא יתכן שזרען יעמדו על הברכה".
עשו היה מרוצה מעצמו וממעשיו ולא ראה בהם כל פגם. תחושה זו לא נתערערה אצלו גם לאחר שהפסיד את עולמו ליעקב. הוא אמנם הבין שיש לו איזושהי בעיה שבעטיה "נהפך עליו הגלגל ונעשה עבד ליעקב", אך הוא לא חשב שהסיבה לכך היא מעשיו הרעים, כיון שלא העלה בדעתו שמעשיו רעים הם. עשו היה סבור שהסיבה שגרמה לו לאבד את הכל היא נשיו הכנעניות. אכן לא רשעותן היא הבעיה אלא ייחוסן "באשר הן מבנות כנען לא יתכן שזרען יעמדו על הברכה". ברור לו לעשו שהוא הפסיד את ברכת אביו בשל פגם בייחוס של נשיו וממילא של זרעו. ובכן, כיצד פותרים בעיה "טכנית" כזו? על ידי נשיאת אשה נוספת מיוחסת שזרעה יהיה ראוי לברכה:
"ועל כן לקח מבנות ישמעאל כדי שיהיה זרע מיוחס ואז עדיין יחזור הכל אליו, אולי חשב שבודאי יעקב יתקלקל חס ושלום בבית לבן ויתקיים חס ושלום "והיה כאשר תריד", או בפשיטות שיהרוג את יעקב ובהכרח יחזור הכל אליו, ותדע שלא גרש את נשיו הראשונות אלא ודאי חשב להיות כמו בדור המבול שהיתה להם אשה לפריה ורביה לבד, וכל מעשיו הרעים ומעשי נשיו הרשעות היו טובים בעיניו ולא מצא חסרון בנשיו רק שאינן מיוחסות כנזכר לעיל".
אמנם יעקב כבר קיבל את הברכה אבל עשו הלא מתכנן להרוג את יעקב או שיעקב יתקלקל בבית לבן ויפסיד על ידי כך את הברכה. בין כך ובין כך יכול הוא לזכות בברכה. את העובדה שמעשיו שלו הם מקולקלים הוא אינו רואה כלל, אדרבה הוא בטוח בשלמותו. אמנם, כאמור, עשו מבין שיש בעיה טכנית בייחוס זרעו, ובעיה זו מונעת ממנו לקבל את ברכת אביו, ובעיה זו הוא מבקש לפתור.
לצורך פתרון הבעיה אין כל צורך לגרש את נשותיו הכנעניות, אלא יש לשאת אשה נוספת מיוחסת שתשמש לפריה ורביה, ובזכות הזרע שיוולד ממנה יזכה עשו לברכה. אין אשה בעולם המתאימה לצורך כך יותר מאשר "מָחֲלַת בַּת יִשְׁמָעֵאל בֶּן אַבְרָהָם". ייחוס כזה – סבור עשו – בוודאי יְזַכהו בברכה, ומה אכפת לו אם "רשעה" היא?
גם במדה זו היו עשו ויעקב כדבר והיפוכו; ממשיך ה"שם משמואל":
"וזה לגמרי היפוך ממדת יעקב שהיה תמיד בעיני עצמו בבחינת עקב, וכמ"ש כ"ק אבי זצללה"ה בפירוש דברי הגמרא (ברכות יג ע"א) דהקורא לישראל יעקב אינו עובר בעשה משום דהדריה קְרא, היינו שאף אחַר שהשיג שֵׁם ישראל "כי שרית וגו'" נשאר עוד בבחינת עקב".
מדתו של יעקב היתה הפוכה מזו של עשו. עשו לא ראה כל פגם במעשיו, אדרבה ראה עצמו שלם; ולעומתו יעקב "היה תמיד בעיני עצמו בבחינת עקב". ה"שם משמואל" מוסיף על פי דברי אביו, רבי אברהם בורנשטיין (מחבר שו"ת אבני נזר וספרים נוספים), שהגמרא אומרת שכל הקורא לאברהם אברם עובר בעשה, אבל לא כך הוא באשר למי שקורא לישראל יעקב, שהרי התורה עצמה קוראת לו יעקב גם לאחר שינוי השם; והסיבה לכך היא כיון שמדתו של יעקב לראות את עצמו "בבחינת עקב" נותרה בו גם לאחר ששׂרה עם א-לוהים ועם אנשים ויכול היה להם.
אכן לימוד מדותיו הפגומות של עשו יש בו כדי להוות אזהרה ממידות אלו; ממשיך ה"שם משמואל":
"וזה לימוד גדול לכל איש, אם רואה דלא סליק ביה נהורא דנשמתא אל יתלה בדברים צדדיים לאמור מפני שאין לו פרנסה או שאין לו מנוחה והתברך בלבבו לאמור שאין בו האשמה, אל ישעה בדברי שוא, שזה מעשה עשו, רק יתלה החסרון בו בעצמו... ומוסיף אומץ בתורה ובמצוות כמדת יעקב".
אדם שמרגיש שנשמתו אינה מאירה (אולי בלשון ימינו ניתן לומר שהוא מרגיש שאינו מתחבר לתורה ולמצוות) יכול לנסות לחפש תירוצים מתירוצים שונים, כגון "מפני שאין לו פרנסה או שאין לו מנוחה".
התורה מלמדת אותנו, לדעת ה"שם משמואל", שזהו מעשה עשו, לתלות את הקשיים והבעיות שיש לו "בדברים צדדיים"; אלא צריך לתלות החסרון "בו בעצמו", ולהתגבר בתורה ובמצוות ואז תאיר נשמתו (אז ירגיש מחובר).