בספרו שערי תשובה כותב רבינו יונה כי התשובה היא "מן הטובות אשר היטיב השם יתברך עם ברואיו, כי הכין להם הדרך לעלות מתוך פחת מעשיהם ולנוס מפח פשעיהם לחשוך נפשם מיני שחת ולהשיב מעליהם אפו" . הוא מונה ומבאר את מקורותיה של התשובה שרובם נמצאים בפרשתנו: "ושבת עד ה' אלוקיך..." "ומל ה' את לבבך ואת לבב זרעך" ולאחר מכן ממשיך וכותב רעיון מעניין, המבוסס על מדרש קוהלת רבה:
ודע, כי החוטא כאשר יתאחר לשוב מחטאתו יכבד עליו מאד ענשו בכל יום,
כי הוא יודע כי יצא הקצף עליו ויש לו מנוס לנוס שמה,
והמנוס הוא התשובה,
והוא עומד במרדו והנו ברעתו,
ובידו לצאת מתוך ההפיכה,
ולא יגור מפני האף והחמה, על כן רעתו רבה (שער א, ב).
רבינו יונה אינו פותח בתיאור ההחמצה הגדולה שיש בהתמהמהות של האדם מלשוב בתשובה. אלא בכעס ובקצף שזוכה לו מי שנמנע מלשוב בתשובה. עצם אי החזרה בתשובה מוצגת בדבריו כחטא שהוא חמור יותר מן החטא עצמו שכן, "בידו לצאת מתוך ההפיכה". רבינו יונה ממשיך ומבאר את הדברים בדרך משל. וכאן מתברר שהרעיון מורכב משהוא נראה במבט ראשון:
ואמרו רבותינו זכרונם לברכה על הענין הזה (קהלת רבה ז, לב):
משל לכת של לסטים שחבשם המלך בבית האסורים,
וחתרו מחתרת, פרצו ויעבורו, ונשאר אחד מהם.
בא שר בית הסוהר וראה מחתרת חתורה והאיש ההוא עודנו עצור, ויך אותו במטהו.
אמר לו: קשה יום! הלא המחתרת חתורה לפניך, ואיך לא מהרת המלט על נפשך?
האסיר שמאן לברוח עם חבריו דרך המחתרת שחפרו, נתפס על ידי הסוהר שמטיח בו: "הלא המחתרת חתורה לפניך ואיך לא מיהרת להימלט?"
המשל יפה אבל גם מעורר קושי: הרי מעשה החתירה של האסירים מנוגד לחוק ועל אף שברור לגמרי שאסירים מעוניינים להימלט ממקום מאסרם, ורצונם זה הוא טבעי, תפקידו של שר בית הסוהר אינו לגבות את מעשיהם שהרי הוסיפו חטא על פשע. לפיכך, מתבקש ששר בית הסוהר לא ינזוף כלל באסיר שוויתר על חירותו למען שלטון החוק, זה שוויתר על האפשרות להימלט כדי להמשיך ולרצות את עונשו, שקיבל עליו את הדין במלוא מובנו – אלא יעניק לו אות אבירות, פרס ומדליה.
אבל במשל הזה הסוהר פושט מעליו את תפקיד איש החוק והסדר – ומשמיע קול טבעי יותר, קולו של האינסטינקט האנושי הפשוט- ההישרדותי. וככזה, הוא פונה בתמיהה אל האסיר שנותר מאחור.
את הפרדוקס הזה בדיוק מנסה ר' יונה במשל. הוא מנסה להאיר בדיוק את אי הרציונליות שבתשובה. דווקא הסוהר הוא זה שקורא לחופש. דווקא הקב"ה שהטיל את האדם לתא האפל, שהטיל עליו לשאת ולסבול את נזקי עוונותיו מציע פה דרך מילוט. התשובה לפי זה היא ה"טוויסט" בעלילה, היא מוצגת כמחייבת ניגודים שאינם עולים על הדעת, החלפת תפקידים מפתיעה: סוהר עם מוח של אדם מן השורה שאינו חושב כ"איש החוק" ומאחורי המדים. ר' יונה מציג כאן את כל מערכת חוקי התורה כמערכת משונה של כבלים וגדרים, עם קירות שניתן לפרוץ במאמץ קטן, ועם סוהרים שממתינים שהאסירים יבינו את העקרון. יכנסו וייצאו בשערי הכלא על פי בחירתם. זו ספינה שיש חור בתחתיתה. זו מערכת שבה הערכים אינם מוגנים על ידי החוק והסדר החברתי, והיא מתגלה כאנרכיסטית מנקודת מבטה של התשובה.
ספר החינוך (מצווה סט) מסביר מדוע התורה לא הסתפקה בהצגת העונשים הקבועים כנגד כל עבירה שעשוי האדם לעבור, אלא אף טרחה וגם הזהירה את האדם לבל יעבור עליהן. היא לא הסתפקה בכך שכתוב במפורש שרוצח דינו מוות אלא בנפרד נכתב "לא תרצח". על מנת להסביר מדוע נזקקה התורה לכפילות הזו כותב ספר החינוך כך:
לא יספיק לנו הזכרת העונש במצווה מבלי אזהרה.
וזהו שיאמרו רבותינו ז"ל תמיד: עונש שמענו אזהרה מנין?
והעניין הוא מפני שאם לא תבוא לנו בדבר מניעת האל,
אלא יאמר "עושה דבר פלוני יענש בכך"
היה במשמע שיהיה רשות ביד כל הרוצה, לקבל העונש ולא יחוש לצערו לעבור על המצווה
ולא יבוא בזה כנגד חפץ השם יתברך ומצוותו ויחזור דבר המצווה כעין מקח וממכר
כלומר הרוצה לעשות דבר פלוני יתן כך וכך ויעשהו או יתן שכמו לסבול כך ויעשהו
העונשים בתורה אינם "מחירון" של עבירות. הקב"ה אינו חפץ בפירעון חובת העונש, הוא חפץ במימוש הערכים הנכונים שטבע. מכאן לכפילות ומכאן גם הסבר למצוות התשובה. מנקודת מבט זו מתברר שאין סתירה בין העובדה שהקב"ה הוא הפנקסן שמנהל את חשבון המצוות והעבירות, לבין העובדה שהוא שוקד למלט אותנו לחירות מבור תחתיות.
איין ראנד בספרה מרד הנפילים מתארת כיצד העולם של החוק עשוי לשחוק את הפרט תחת גלגליו ולרמוס כל פרץ יצירתיות וחדוות עשיה. כיצד במציאות שאותה היא מתארת הערכים נרמסים, הפרט הופך להיות עבד של כללים בוטים, כשהציות הופך לערך העליון היחיד. "להם לא אכפת היה אם יגיע לאסיפה בזמן או שלא יגיע, או ששואה ללא תקדים תפגע במסילה שלהם, אבל הם דאגו להבטיח שהם לא יואשמו בכל מקרה שהוא". היא מתארת כיצד הבירוקרטיה יכולה להפוך לעיקר והמהות אותה הייתה אמורה לשרת- לטפל. עולם של ביורוקרטיה קיצונית הוא עולם שבו הטלת האשמה הופכת לנשוּא (לעיקרה של) העשיה המשפטית. בעולם המבוסס על ערכים הדברים שונים.
התשובה אינה יסוד אנרכיסטי הפוגע בסדרי שלטונו של ה' בעולם. ה' אינו מחפש אשמים. הוא "יורה חטאים בדרך", והוא "חפץ בהיצדקו". מנקודת מבט זו, אשם הוא מי שנכלא ובוחר להישאר תקוע, בלי לנצל את האפשרות לצאת, זה שמשלים עם תווית ה"גנב" שהודבקה לו (גם על ידי עצמו) ולא שואף לחזור לחיים רגילים וטובים.
ה' מבקש שנשאף לראות עצמנו כצדיקים, כזכאים, וממילא נשאף לתשובה. הסוהר האמיתי פה הוא האדם עצמו, הרואה בטעות את השתקפות חטאיו במצבו העגום, ואינו מסוגל להאמין בתשובה. על האדם, גם החוטא, להבין שהפתח פתוח וחתוּר לפניו, תמיד.