אחד הדברים המאפיינים את חג הסוכות בצורה משמעותית היא השמחה כדברי הרמב"ם "אעפ"י שכל המועדות מצווה לשמוח בהם בחג הסוכות הייתה שם שמחה יתירה שנאמר "ושמחתם לפני ד' אלוהיכם שבעת ימים".
על סיבתה של השמחה דווקא בחג הסוכות משאר כל הימים כתב החינוך: "לפי שימי החג הם ימי שמחה גדולה לישראל כי הוא עת אסיפת התבואות ופרות האילן בבית ואז ישמחו בני האדם שמחה רבה ויש שריבוי החומר יכולה ח"ו להשכיחנו מד' , צוונו ד' לקחת בין ידינו דברים המזכירים כי כל השמחה רק לשמו ולכבודו".
במדרש רבה רואים הבנה שונה לימי השמחה בסוכות שסיבת השמחה באה דווקא לאחר שעברנו את יוה"כ יום מחילת עוונות, יום טהרת הנפש, ישראל יוצאים זכאים בדין על כן ראוי לשמוח. במשל לשניים שנכנסו לדין ויוצא האחד וחפץ מוגבה בידו, זה הסימן לניצחונו, כך גם ישראל שיוצאים אחר יום הדין עם לולביהם ואתרוגיהם בידם אנו יודעים שהם ניצחו בדין ושמחה זו היא לא שמחה פרטית אלא שמחה כללית בניצחונם של עם ישראל בדין כנגד אומות העולם.
ידוע שאחת הסיבות לעשיית הסוכה היא זכר לענני הכבוד שהקב"ה הקיף את ישראל בצאתם ממצרים, מה עניינם של ענני הכבוד, חוץ מאשר ליישר את הדרכים ולתקן את הבגדים שכל אלה נראים דברים חומריים שלעצמם הם חשובים אולם המשך חכמה נותן בדבר טעם רוחני נוסף "ענני הכבוד זו מדתו של אהרון הכהן הגדול מיום הכיפורים כי בענן אראה על הכפורת שזוהי דרגה של השראת שכינה" ענני הכבוד מסמלים את הקרבה הגדולה שיש לנו עם אבינו שבשמים ועל זאת השמחה הגדולה שהקב"ה הולך עמנו ונמצא עמנו תמיד ואנו חסים בצל כנפיו ויש השראת שכינה בישראל, רק דרך ד' ולא ע"י אמצעים.
לאחר חטא העגל רצה הקב"ה לשלוח מלאך ולא לצאת בעצמו איתנו שנאמר "ושלחתי לפניך מלאך כי לא אעלה בקרבך" כתוצאה מכך מתארת התורה את תגובתם של עם ישראל "וישמע העם את הדבר הרע הזה ויתאבלו ולא שתו איש עדיו עליו" האבלות שהיא הפך השמחה, השמחה הגדולה של עם ישראל היא דווקא כשהקב"ה מוביל אותנו ונמצא בקרבנו ולא כאומות העולם שנשלטים ע"י שר ומושל, כדברי שלמה המלך "משכני אחריך נרוצה נגילה ונשמחה בך" בך דווקא ולא ע"י אמצעי. וזהו הדבר שמתגלה בכל שנה בחג הסוכות דרך ענני הכבוד שהקב"ה מלווה אותנו בכל צעד בלי שום שליח בינינו כמו אצל אומות העולם. כתב ה"בני יששכר" דבר נפלא: "כתבו בשם הקדמונים שארבעת המינים שלוקחים בסוכות אין עליהם שום מלאך שאומר להם גדל (כמו בשאר הדברים הצומחים שיש עליהם מלאך ממונה) אלא ארבעת המינים גדלים רק בהשגחת ד'" עפ"י זה יובן שאחר שישראל חטאו אמר לו הקב"ה למשה: הנה מלאכי ילך לפניך... כי לא אעלה בקרבך כי עם קשה עורף אתה" - אעלה ר"ת אתרוג, ערבה,לולב,הדס שארבעת המינים האלה הם מחוברים בקשר ישיר עם הבורא ועל כך משה לא הסכים ואמר אם אינך עולה עמנו על תעלנו בזה. עם ישראל לוקח בחג הסוכות את ארבעת המינים ומראה לכל באי עולם שכמו שארבעת המינים גדלים רק בהשגחתו גם עם ישראל נמצאים רק תחת השגחת ד' ובזאת שמחתנו נגילה ונשמחה בך.