א. בחור אחד סבל מיחס נוקשה וקפדן של הוריו. הוא פנה לראש הישיבה שלו ובִּקשוֹ שיתערב בעניין. ראש הישיבה שוחח עם ההורים. אבל, הם לא השתכנעו מדבריו, והתעקשו שמדיניותם החינוכית נכונה. לבסוף ניגשו ההורים וראש הישיבה לגרא"מ שך וביקשו שיכריע מי צודק. השיב הרב שך שהתורה הטילה על ההורים תפקיד כפול: א. תפקיד של הורוּת לדאוג לכל צרכי הבן. ב. תפקיד של מחנך, להעמידו על הדרך ישרה. כפל התפקידים יוצר סתירה: כהורים הם מרעיפים באופן טבעי אהבה על הילדים - כרחם אב על בנים. כמחנכים עליהם לנהוג כרב שצריך ל"זרוק מרה בתלמידים", ועל התלמיד נאמר שיהא מורא רבך כמורא שמים. התפקידים סותרים. אבל, גם במשימה כפולה זו, הורו לנו חז"ל מה יגבר על מה: "תינוק, תהא שמאל דוחה וימין מקרבת". הימין חשובה מהשמאל, מכאן שהעיקר הוא הקירוב.
לאחר הקדמה זו, הוסיף הרב שך ואמר: כל זה היה בזמנים עברו, לפני תקנת רבי יהושע בן גמלא, שהתקין להושיב מלמדי תינוקות ומחנכים בכל פלך ופלך. אבל, מאז שהוקמו ת"ת וישיבות, הופרדו התפקידים: האב מינה את המלמד, המחנך, את הר"מ ואת ראש הישיבה, כשלוּחו ללמד את בנו תורה ולחנכו בעול תורה ומצוות. נותר לאב תפקיד אחד בלבד - להרעיף אהבה על בנו. הבית חייב להקרין חום, אחרת עלול הנער לחפש זאת במקומות אחרים.
פנה הרב שך להורים: "בבית תנהגו עם בנכם בשיא האהבה... הישיבה תדאג לבנינו הרוחני, היא תדריך אותו ותכוון אותו. זו איננה הדאגה שלכם".
ב. הרב שך רצה לכבד את אחד מנכדיו הקטנים בסוכריות. הרב שך בחר בסוכריה אדומה, ופנה בחביבות לנכדו: "ודאי אתה רוצה אדום". אחד מהמקורבים לרב, שהיה נוכח במקום, התפלא כיצד הרב מתעסק בצבעים ועוד מהלל את הצבע האדום. נכנסה בו תעוזה, ואמר לרב: "אתם עושים אותו לעשיו" (שאמר "הלעיטני נא מן האדום האדום הזה"). נענה לו הרב שך: אינך מבין מה היתה הבעיה בהתנהגותו של עשיו. עשיו התנהג כמו ילד קטן. ילד קטן חי בעולם הדמיון, ועבורו הצבע המושך, הצבע האדום, הוא החשוב ביותר. לילד מותר ורצוי שיתנהג כך, זה טבעו. הטענה כלפי עשיו היתה שהוא התנהג כמו ילד ורדף אחרי הצבע האדום כמו פעוט בן שש שנים. איש מבוגר צריך לחיות על פי השכל ולא על פי הדמיון. אם הוא חי על פי הדמיון, כמו עשיו שהתלהב מצבע מושך, הוא עלול ללכת פתי אחרי דעות כוזבות העטופות בצבעים יפים וזוהרים. אבל, לילד צריך להתייחס כילד, ולהתנהג איתו בהתאם לעולם הדמיון שבו הוא חי.
ג. כאשר הגר"ח פרידלנדר זצ"ל, המשגיח של ישיבת פוניבז' חלה וניבאו לו הרופאים שימיו ספורים, הוא ביקש מהרב שך שידריך אותו במה להשקיע בימים שנותרו לו. השיב לו הרב שך: במידות. עיקר דין האדם למעלה הוא על מידות.
גם ההצלחה בלימוד תורה תלה הרב שך במידות ולא בכשרונות, ונהג להתעניין אצל ראשי ישיבות כמה משקיעים בישיבה בלימוד מוסר ובטיפוח מידות טובות אצל התלמידים.
ומרגלא בפומיה: "אומר אני שיעורים מהיותי בן י"ז שנה, ובכל מקום שהיתה לי אפשרות להשמיע רעיון של יראת שמים בתוך הדברים שנלמדו בשיעור, אמרתי והדגשתי את מוסר ההשכל".
ד. הוצאת תלמיד ממוסד חינוכי. מתוך מכתב: "הכלל - אם יש נזק לבחורים אחרים, שעל ידו מתבטלים אחרים מלימודם, אין להתחשב אתו כלל. אבל אם אין נזק לאחרים, אלא שאין לו הצלחה בלימודו, אין להרחיקו. כי אי אפשר לדעת, אולי במשך הזמן יתחזק יעלה ויצליח. ובפרט בזמנינו, אם יצא מהישיבה, אי אפשר לדעת אלו חברים יהיו לו, וח"ו יסור מלקיים מצוות".
ה. בכל הזדמנות, היה הרב שך מעלה את ערך חניכיו במחמאות ובעידוד חיובי. דעתו היתה שככל שנצליח להגביר את תחושת הערך העצמי בלבו של התלמיד, כך נצליח לשנות את התנהגותו לטובה. כשישמע התלמיד שהוא מוערך על ידי מוריו ומחנכיו, תגדל מחויבותו להוכיח זאת.