רק בעולם שיש בו חופש ובחירה אפשר לומר לאדם: "ראה אנכי נותן לפניכם היום ברכה וקללה, את הברכה אשר תשמעו אל מצוות ה' אלקיכם אשר אנכי מצוה אתכם היום, והקללה אם לא תשמעו אל מצוות ה' אלקיכם". האמירה הזו מלמדת אותנו שלא זו בלבד שיש לאדם בחירה חופשית ובידו לבחור בטוב או ברע, אלא שבגלל זה הוא נושא באחריות על מעשיו ועתיד ליתן את הדין עליהם. וכך מובא במדרש (דב"ר, ראה פ"ג): "אמר ר' אלעזר: משאמר הקב"ה הדבר הזה ("ראה אנכי נותן לפניכם") בסיני, באותה שעה - מפי עליון לא תצא הרעות והטוב, אלא מאליה הרעה באה על עושי הרעה והטובה באה על עושי הטובה" ועוד הוסיפו שם במדרש: "דבר אחר, אמר ר' חגי: ולא עוד שנתתי לכם שתי דרכים אלא שנכנסתי לפנים משורת הדין ואמרתי לכם: 'ובחרת בחיים'". ואכן הבחירה החופשית היא הבסיס לכל התורה כולה, כמו שכתב הרמב"ם (הל' תשובה פ"ה ה"א): "רשות לכל אדם נתונה, אם רצה להטות עצמו לדרך טובה ולהיות צדיק הרשות בידו, ואם רצה להטות עצמו לדרך רעה הרשות בידו . . . ועושה כל מה שהוא חפץ ואין מי שיעכב בידו מלעשות הטוב או הרע". אלא שהבחירה הזו אינה מוחלטת ויש לה גבולות כמו שכתב הראי"ה (עולת ראיה ח"א עמ' פה) "גבול יש לחופש הרצון של האדם, וגם באותן הופעות שלנו הן נראות כחופשיות מצד הרצון הבחירי של האדם, יש בהן בעומק הויתן דברים מכריחים שהם נסתרים ונעלמים מן העין". על גבולות הבחירה החופשית לומדים אנו גם מברכתו של רבי יוחנן בן זכאי לתלמידיו לפני פטירתו (ברכות כח ב) שאיחל להם: "יהי רצון שתהא מורא שמים עליכם כמורא בשר ודם. אמרו לו תלמידיו: עד כאן?! אמר להם: ולואי, תדעו, כשאדם עובר עבירה אומר: שלא יראני אדם". ואחד המגבלות היא "מה יאמרו הבריות" או פן יתפס ויענש, מה שמצמצמת את בחירתו של האדם. ומאידך מדבריו של רבי יוחנן בן זכאי אנו לומדים גם את ההפך: שבחירתו החפשית של האדם היא כה גדולה עד שהיא אפשרית אפילו כנגד הקב"ה. על נועזות בחירתו של האדם כתב הרב חרל"פ בספרו "מי מרום" (על שמונה פרקים, פתיחה ב ) ששאל את רבו הראי"ה קוק על דברי חז"ל על נמרוד: "יודע את ריבונו ומכווין למרוד בו" (תו"כ בחקתי פ"ב) איך אפשר לתאר תרתי דסתרי כזה (שני דברים הסותרים זה את זה) להכיר ולמרוד ?! והשיב לו הראי"ה: "כי כן הוא הדבר, כח נועז כזה גם כן נוצר בקרב האדם, להכיר ולדעת ואעפי"כ למרוד".
המגבלות העומדות בפני האדם למימוש בחירתו חלקן אוביקטיביות שאינן תלויות באדם: כמו חוסר יכולת או העדר אמצעים. אך מגבלות רבות של הבחירה החופשית נובעות ממצבו של האדם עצמו, אלא שהאדם החכם יוכל להתגבר עליהן אם ידע לנצל את התנאים שהוא מצוי בהם לגייס אותם לטובתו. כמו למשל הסביבה החברתית של האדם, שהיא אחת המשפיעות על בחירתו של האדם, כמו שכתב הרמב"ם (הל' דעות פ"ו): "דרך ברייתו של אדם להיות נמשך בדעותיו ובמעשיו אחר רעיו וחביריו ונוהג כמנהג אנשי מדינתו". ואם ידע האדם לגייס לטובתו את סביבתו יוכל בכך להטיב את בחירתו, הא כיצד? על כך כתב הרמב"ם: "לפיכך צריך אדם להתחבר לצדיקים ולישב אצל החכמים תמיד - כדי שילמד ממעשיהם. ויתרחק מן הרשעים ההולכים בחושך - כדי שלא ילמד ממעשיהם. הוא ששלמה אומר: הולך את חכמים יחכם ורועה כסילים ירוע". כך במצב הזה מנצל האדם בעל כרחו, אם מתוך לחץ או מוסכמות חברה, לעשות מעשים טובים או לחשוב את המחשבות הנכונות, וגם אם למראית עין התנהגותו זו היא נראית שהיא לא במסגרת הבחירה החפשית שלו, לא כן הדבר, אדרבא, ברגע שהאדם הוא שהביא את עצמו למצב שהוא נמצא בו, החלטתו זו היא פרי בחירתו החפשית, על כן הדבר נזקף לזכות בחירתו החפשית אעפ"י שהוא עכשיו פועל בלחץ חברתי, ואז כל התוצאות הנובעות מבחירתו הראשונה נזקפות לזכותו. דוגמא לדבר בכיוון הפוך אנו מוצאים אצל פרעה, שגרר את עצמו בבחירתו למצב שהביאו לבסוף להכבדת לבו, ואז כבר לא היה לו שליטה על מעשיו, אעפ"כ לבסוף נענש גם על המעשים שנבעו מהכבדת לבו, מפני שהוא בבחירתו הביא את עצמו למצב זה.