(יא) וַיְמַהֲרוּ וַיּוֹרִדוּ אִישׁ אֶת אַמְתַּחְתּוֹ אָרְצָה וַיִּפְתְּחוּ אִישׁ אַמְתַּחְתּוֹ: (יב) וַיְחַפֵּשׂ בַּגָּדוֹל הֵחֵל וּבַקָּטֹן כִּלָּה וַיִּמָּצֵא הַגָּבִיעַ בְּאַמְתַּחַת בִּנְיָמִן: (יג) וַיִּקְרְעוּ שִׂמְלֹתָם וַיַּעֲמֹס אִישׁ עַל חֲמֹרוֹ וַיָּשֻׁבוּ הָעִירָה:
(פרק מד)
כבר העירו חז"ל שאופן חיפוש הגביע באמתחות היתה לו משמעות רבה להצלחת תכניתו של יוסף. התורה מתארת שהאיש אשר על ביתו של יוסף "בַּגָּדוֹל הֵחֵל וּבַקָּטֹן כִּלָּה"; ואמרו חז"ל (בראשית רבה פרשה צב, ח):
ויחפש בגדול החל ובקטן כלה, ולמה עבד כן? שלא יאמרו יודע היה היכן הוא מונח.
חיפוש שהיה מתחיל בבנימין היה מחשיד את המחפש שהוא יודע היכן נמצא הגביע, וממילא התכנית היתה מסוכלת. האלשיך הקדוש העיר על פרט אחר בחיפוש שחוסר תשומת לב אליו היה עלול לסכל את תכניתו של יוסף. מה היה באמתחות האחים? האוכל שקנו, אך היה דבר נוסף - כספם; כך כתוב (מד, א):
וַיְצַו אֶת אֲשֶׁר עַל בֵּיתוֹ לֵאמֹר מַלֵּא אֶת אַמְתְּחֹת הָאֲנָשִׁים אֹכֶל כַּאֲשֶׁר יוּכְלוּן שְׂאֵת וְשִׂים כֶּסֶף אִישׁ בְּפִי אַמְתַּחְתּוֹ.
חיפוש יסודי באמתחת לא יכול היה לפספס את הכסף, ומציאת הכסף (בפעם השניה) היה מחשיד את המחפש ואת שולחו. פרט זה היה צריך לקחת בחשבון למען הצלחת התכנית, וכך נהג שליחו של יוסף; כותב האלשיך הקדוש:
התנכל האיש ההוא בדבר אחד, והוא כי הלא בכל אחד מהאמתחות היה כסף שברו של כל איש מהם, והלא קשה איך סכרו פיהם ולא אמרו היתכן שלא נזהרתם בכסף שברנו גם בפעם הזאת. ואם כן מי ששם גם עתה כספינו באמתחותינו שם הגביע גם הוא, ואם ה נתן לנו מטמון עתה תוך האמתחת גם כן הציל ה מאדונך הגביע שלו ונתנו לנו, ובזה היתה התחבולה מתגלית ומה היה למו שלא עשו כן. אך זאת היתה חכמת האיש שלא הניחם רק להוריד ולפתוח איש אמתחתו לא לחפש, פן ימצאו הכסף, כי אם ויחפש הוא בידו, והמה לא ידעו, והוא גלה הגביע בלבד, ומיד נבעתו ולא שתו לב לחפש רק ויעמוס איש וכו ויבאו העירה.
אילו היה כל אחד מהאחים מחפש באמתחתו את הגביע ומוצא את כספו, לא יתכן שהיו האחים שותקים. ודאי שהאחים היו חושדים ביוסף ובשליחו, כיון שלא יתכן שפעמיים יטעו אותה טעות; ולאור זאת היו טוענים "מי ששם גם עתה כספינו באמתחותינו שם הגביע גם הוא". האחים גם לא היו מקבלים את ההסבר שנאמר להם בפעם הראשונה (מג, כג) "אֱלֹהֵיכֶם וֵאלֹהֵי אֲבִיכֶם נָתַן לָכֶם מַטְמוֹן בְּאַמְתְּחֹתֵיכֶם", והיו אומרים "אם ה נתן לנו מטמון עתה תוך האמתחת גם כן הציל ה מאדונך הגביע שלו ונתנו לנו".
אבל שליחו של יוסף היה חכם ולא נתן לכל אחד מהאחים לחפש בעצמו אלא רק לפתוח את האמתחת ("וַיִּפְתְּחוּ אִישׁ אַמְתַּחְתּוֹ"), ואת החיפוש עשה הוא בעצמו לבדו ("וַיְחַפֵּשׂ"). אין פלא אפוא שרק הגביע נמצא. ולאחר שהגביע נמצא מובן שאף אחד לא טרח לבדוק מה נמצא עוד באמתחת.