חודש שבט נתפס בידי חז"ל, בהתאם למסורת קדומה, כחודש הרה גורל להתפתחות האילנות. משכך, נודע לו גם מעמד הלכתי ייחודי. למעמד זה התלווה לימים גם היבט רוחני, אם כי שנוי במחלוקת. בכדי להבין את חשיבותו של חודש שבט וייחודו, מן הראוי לתור אחר המקורות ההלכתיים שעומדים בפנינו, ושמתייחסים אליו.
המקור הראשון לעיוננו הינו, ללא ספק, דברי המשנה בתחילת מסכת ראש השנה (א, א):
"ארבעה ראשי שנים הם: באחד בניסן ראש השנה למלכים ולרגלים, באחד באלול ראש השנה למעשר בהמה, רבי אלעזר ורבי שמעון אומרים באחד בתשרי. באחד בתשרי ראש השנה לשנים ולשמיטין וליובלות, לנטיעה ולירקות. באחד בשבט ראש השנה לאילן, כדברי בית שמאי. בית הלל אומרים: בחמשה עשר בו".
הרי לנו שהשבת אנו מצויים בראש השנה לאילן, לפי שיטת בית שמאי. יישום הלכתי לדין זה של ראש השנה לאילנות מצוי בתוספתא תרומות ב, ו:
"כיצד אין תורמין מחדש על הישן? אין תורמין מפירות שנה זו על פירות שנה שעברה, ולא מן פירות שנה שעברה על פירות שנה זו [...] אין תורמין ומעשרין מזה על זה מפני שזה חדש וזה ישן. היתה שניה ונכנסה שלישית, הראשון מתעשר מעשר שני והשני מתעשר מעשר עני. ליקט אתרוג בערב חמשה עשר בשבט עד שלא בא השמש (כלומר בשעות היום, צ"ה), וחזר ולקט אחר משבא השמש (הגיע הערב, צ"ה) אין תורמין ומעשרין מזה על זה, מפני שזה חדש וזה ישן".
כלומר, ראש השנה לאילנות הוא שמגדיר איזה פרי שייך לשנה הקודמת, ואיזה פרי שייך לשנה החדשה. עם זאת צריך לציין שדווקא האתרוג, המוזכר בתוספתא, הוא פרי חריג. שכן במרבית הפירות הולכים אחרי חנטת הפרי, כלומר הזמן שבו הפרי מתחיל להתפתח בצורה משמעותית (לא ניכנס כאן למחלוקת הראשונים באשר למהות החנטה). לעומת זאת, האתרוג, שממשיך לגדול כל זמן שהוא על העץ, נקבע לפי זמן לקיטתו, כמבואר בתוספתא.
לחמשה עשר בשבט (שנקבע להלכה כראש השנה לאילנות, כבית הלל) יש משמעות כבירה גם לענין שנות הערלה של העץ, וכן לעניין שביעית. זו, בעצם, מהותו ההלכתית.
התלמוד הבבלי מבאר מדוע דווקא חודש שבט נחשב כחודש המפתח לענין זה (ראש השנה יד, א-ב), ותולה את הדבר בכך שיצאו כבר רוב גשמי שנה עד לפרק זמן זה.
בירושלמי מובא נימוק נוסף, והוא שעד שבט האילנות חיים מהמים שירדו מהשמיים בשנה החולפת. מנגד, משבט ואילך נספגים כבר המים החדשים, של שנה זו, ומשפיעים את שפעם על האילנות. רבותינו הראשונים העניקו מעמד הלכתי מיוחס נוסף לט"ו בשבט, וקבעו אותו כיום שאסור בתענית. כך מובא בשם רבינו גרשום מאור הגולה בשו"ת מהר"ם מרוטנבורג סימן ה (דפוס פראג).
כך נפסק גם בשלחן ערוך, שאף הוסיף שאין נפילת אפיים בט"ו בשבט (אורח חיים קלא, ו).
לענין כוחו ותוקפו של ט"ו בשבט מצאנו מספר התייחסויות בעולם הפסיקה, ואחת המעניינות שבהן היא זו של הגאון הרב צבי פסח פרנק, שבשו"ת שלו (הר צבי אורח חיים ב, כט) קבע שהעובדה שט"ו בשבט נקבע כראש השנה לאילנות באופן קבוע, ולאו דווקא הזמן שבו ירדו רוב הגשמים בנקודה כלשהי על כדור הארץ, קובעת שיום זה הוא ראש השנה אף בחו"ל. אמנם, בהמיספרה הצפונית אין נפקא מינה, שכן סביר להניח שזמנו של ט"ו בשבט (תחילת-אמצע פברואר למניינים, על פי רוב) הוא הזמן שבו בכל העולם עוברים מרבית הגשמים, אך בהמיספרה הדרומית, שם החורף והקיץ הפוכים מאלה שבחצי הצפוני של הכדור הארץ, היה מקום לחשוב שהזמן הקובע יהיה הפוך מזה שבחצי הצפוני (במשמע: ט"ו אב). אולם, קובע הגרצ"פ:
"ברור שעיקר ערלה של תורה הוא בארץ ישראל, וההלכה באה להוסיף שגם בחו"ל יהא אסור כמו בא"י. וכמו שמפורש בדברי השאילתות והבעל הלכות גדולות שכתבו וזו לשונם: וכי היכי דנהגא ערלה בארץ הכי נהגי בחו"ל - הלכתא גמרי לה [...] ולפי זה מסתבר שחו"ל נגררת בזה אחר א"י והנטפל נמשך אחרי העיקר. ולכן פשוט הדבר שט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות בכל הארצות בלי שינוי כלל".
עלה לנו שלראש השנה לאילנות תוקף הלכתי חשוב למגוון רחב של סוגיות, עד כדי השפעה על חו"ל, ואף על החצי הדרומי. אמנם, לא ביארנו עדיין מה כוחו ותוקפו של יום זה מבחינה רוחנית, וכיצד יש להתייחס אליו. על כך בפעמים הבאות.