יחד עם פריחת החצב וטפטוף היורה מסמל חודש חשון את עיצומו של הסתיו. העולם כולו צמא למים, והאדמה מתחילה להתעורר מעלפון הקיץ החם אשר מנע את הפריחה והלבלוב האופיינים לחודשי החורף. אופיו של החודש במסורת היהודית היא אופי סתוי, מעין עמדת המתנה לגשם שירד, כוננות ספיגה לקראת החורף הקרב ומעל הכל פסק זמן מהעומס של חגי תשרי, אתנחתה לקראת חגי החורף אשר עתידים לבוא.
חודש חשון הינו החודש השני בשנה למניין החודשים אשר מונים מתשרי והשמיני למניין אשר מונים מניסן [המניין המקראי]
במקרא נקרא החודש בשם "החודש השמיני " או "ירח בול" [מלכים א' 6]
השם חשוון כמו שאר שמות החודשים איננו שם עיברי,אלא שם אכדי אשר עלה יחד עם עולי בבל בתקופת שיבת ציון [תחילת ימי בית שני] מהגולה. במשך הזמן השתקעו שמות החודשים "וגויירו".
פרוש השם חשוון – על פי המחקר שמו המקורי של החודש היה "ירח שמן" אשר פרושו החודש השמיני. במשך השנים הפך השם למר- חשון.
המסורת היהודית מוסיפה טעם נוסף לקידומת לה "זכה" חודש זה בלבד בלוח השנה הקידומת "מר". בחודש זה אין ימי שמחה ומועד ולכן זכה לתוספת מר.
מזלו של החודש הוא עקרב – "שהעולם צמא בו לגשם כעקרב שהוא צמא למים"
בז' בחשוון מבקשים על הגשם- לקראת החורף הקרב אנו מזכירים בנוסח תפילת עמידה בקשה מאת ה' על הגשם. את הבקשה הראשונה החלו להזכיר כבר בחג שמחת תורה – אזכור זה נקראה אזכרת גשמים. מאחר וחכמים לא רצו שעולי הרגל אשר עלו לירושלים יירטבו בדרכם חזרה לביתם לכן דחו את בקשת הגשמים לתאריך ז' חשון עד שאחרון עולי הרגל יגיע לביתו. בקשה זו תיאמר עד לחג הפסח בו יתחיל עם ישראל לאמר בתפילת עמידה את בקשת הטל .
תאריכון יהודי
המבול – על פי המסורת היהודית בי"ז חשון התחיל המבול לרדת על הארץ במשך ארבעים יום וארבעים לילה רצופים. על ידי מבול זה מחה ה' את דור החמס מעל פני האדמה ונח ובניו אשר נצלו בעזרת התיבה אשר בנו היו אבות האנושות החדשה שלאחר המבול. [בראשית פרקים ו-ח]
מות רחל אימנו – י"א חשון הוא יום פטירתה של רחל אימנו אחת מארבע האימהות שרה רבקה רחל ולאה. רחל אשת יעקב מתה בדרך חזרה לארץ ישראל מארם ונקברה בדרך בבית לחם "ותמת רחל ותיקבר בדרך אפרתה היא בית לחם…"[בראשית לה]. יעקב לא הביא אותה לקבורה במערת המכפלה אשר בחברון מקום בו קבורים אבות ואמהות האומה.
על פי המסורת הייתה זו רחל אשר בשעת גלות ישראל בדרכם הקשה לבבל עת עברו על קברה התפללה לה' ובקשה רחמים על בניה. כתשובה נאמר לה הפסוק המפורסם מספר ירמיהו "כה אמר ה' קול ברמה נשמע, נהי בכי תמרורים, רחל מבכה על בניה מאנה להינחם… מנעי קולך מבכי וענייך מדמעה כי יש שכר לפעולתך נאום ה' ושבו בנים לגבולם" [ירמיהו לא]
סיום בניין בית המקדש הראשון – בית המקדש הראשון נבנה במשך 7 שנים על ידי שלמה המלך בנו של דוד. לאחר שבע שנות עבודה בחודש חשון נשלם בניין הבית.
"ובשנה האחת עשרה בירח בול הוא החודש השמיני כלה הבית לכל דבריו ולכל משפטיו ויבנהו שבע שנים…" לראשונה רוכזה עבודת ה' במקום אחד עובדה אשר הוסיפה בוודאי קדושה לקדושתה של ירושלים והפכה אותה למרכז הרוחני של ארץ ישראל ושל העולם כולו.
ירבעם מלך ישראל בודה חג מליבו – בעת פירוד ממלכת ישראל המאוחדת לשניים ממלכת יהודה בהנהגתו של רחבעם בן שלמה וממלכת ישראל בהנהגתו של ירבעם בן נבט, חשש ירבעם כי בעת העליה לרגל לירושלים ישוב לב העם אל מלכות דוד . הפיתרון היה הקמת שני מוקדי פולחן חילופיים לבית המקדש בבית אל ובדן וכן המצאת חג מקביל לחג הסוכות בחודש חשון :"ויעל על המזבח אשר עשה בבית אל בחמשה עשר יום בחדש השמיני בחדש אשר בדא מליבו ויעש חג לבני ישראל…" מלכים א' יב' 33]
הצהרת בלפור – בתאריך יז' חשון תרע"ח התפרסמה הצהרת בלפור על ידי ממשלת בריטניה. הייתה זו הפעם הראשונה בה נכתב בפרוש על ידי ממשלת בריטניה אשר שלטה בארץ ישראל כי "ממשלת הוד מעלתה רואה בעין יפה הקמת בית לאומי לעם היהודי בארץ ישראל…"הצהרה זו סללה את הדרך להצבעה המפורסמת באו"ם בה' באייר תש"ח הצבעה בה הוחלט בפועל על הקמת מדינת ישראל כמדינה ריבונית בארץ ישראל.
הסכם השלום עם ירדן – בכא' חשון תשנ"ה נחתם הסכם השלום בין ישראל וירדן. זהו הסכם השלום השני עם מדינה ערבית לאחר ההסכם אשר נחתם עם מצרים. על ההסכם חתומים יצחק רבין ז"ל ראש ממשלת ישראל, חוסין מלך ירדן וביל קלינטון נשיא ארה"ב.
רצח ראש הממשלה יצחק רבין – באור לי"ב חשון תשנ"ו נרצח יצחק רבין ראש ממשלת ישראל בעזבו את כיכר מלכי ישראל לאחר עצרת בא נאם. הרצח גרם לשבר עמוק ולזעזוע גדול בחברה הישראלית. יום הרצח נקבע כיום זיכרון לאומי לזכר ראש הממשלה רבין ז"ל, יום בו החברה הישראלית עורכת מידי שנה חשבון נפש חברתי לאומי ובוחנת את הדרך והצורה בה מנוהלות המחלוקות השונות בחברה.