חנוך לנער על פי דרכו נאמר (במשלי כ"ב, י'). תפיסת עולם חינוכית זו מלווה אותנו במהלך כל השנים בעיצוב פני הדור. עלינו להכיר את אפיוני הדור ואת תכונותיו כדי שנוכל למצוא את הדרך והכלים המתאימים דווקא לדור זה. על פי הרב קוק זהו מתכון חשוב ואיתן להצלחה. זה הכיוון הנכון כדי לחנך נער שיהא מאושר, מצליחן ובעל הישגים. אנשי החינוך יודעים היום שככל שנתאים שיטות וכלים חינוכיים לנוער הגדל בתוכנו, כן נזכה לראות פרי בעמלנו. חינוך מתוך קשיחות והקפדה ללא שימוש באהבה, בכבוד, בחיוך, בעידוד, בדברי שבח, בהענקת כבוד וביחס הוגן לא ישפיע על הנוער. עלינו לשתף אותם בחשיבה ובעשייה, לתת להם תחושה של שייכות למוסד בו עליהם לרכוש מיומנויות, כלים והישגים.
הרש"ר הירש בפירושו ל"ויגדלו הנערים" מדהים בעוצמת דבריו. בשום מקום לא נמנעו חכמינו מלגלות חולשות ושגיאות, קטנות וגדולות במעשי אבותינו הגדולים, ודווקא על ידי כך הגדילו תורה והאדירו את לקחה לדורות. מדגיש הרש"ר הירש, כי הניגוד העמוק בין שני נכדיו של אברהם – יעקב ועשו, מקורו העיקרי לא רק תכונותיהם אלא בגלל חינוכם הלקוי (בראשית רבה ס"ג, י"ד). כל עוד היו קטנים לא שמו לב להבדלי נטיותיהם הנסתרים. תורה אחת וחינוך אחד העניקו לשניהם, ושכחו כלל גדול בחינוך: חנוך לנער על פי דרכו (משלי כ"ב, ו'). יש לכוון הנער בהתאם לדרכו המיוחדת לו בעתיד, ההולמת את התכונות והנטיות הרדומות בעמקי נפשו. וכך לחנך אותו לקראת המטרה הטהורה, האנושית והיהודית כאחת. התפקיד היהודי הגדול אחד ויחיד בעיקרו, אך דרכי הגשמתו רבות ומגוונות, כריבוי תכונות האדם ורבגוניות דרכי חייהם.
ברית יעקב לבניו הוכיחה לנו תיזה חינוכית אמיתית זו. יעקב לא ראה, כדברי הרש"ר הירש, רק כהנים ומורי הוראה עמדו שם עם ישראל לגווניו, שבט כהונה ושבט לוויה, שבט מלוכה ושבט סוחרים, שבט איכרים ושבט לוחמים. העם כולו ניצב בפניו על כל סגולותיו הרב-גוניות, ועל כל דרכי התפתחותו. יעקב בירך כל אחד מבניו איש איש כברכתו הראויה לו, איש איש כסגולותיו המיוחדות לו.
חנוך לנער על פי דרכו – פירושו חנכהו על פי דרכו המיוחדת לו. אומר הרש"ר הירש – המושיב את יעקב ואת עשו על ספסל לימודים האחד, באותם הרגלי חיים, מחנך אותם כאחד לחיי לימוד ומחשבה – מובטח שאת אחד מהם הוא מקלקל. אי אפשר לחנך, ללמד את שניהם באותה הדרך – הדרך צריכה להיות שונה ומתאימה לכל אחד.
אילו הקדימו יצחק ורבקה לחדור לנפש עשו, אילו למדו כיצד האומץ, הכוח, הגמישות הרדומים בנפש עשו היו יכולים להטות שכם לעבודת ד'. כי אז הגיבור לעתיד לא היה הופך לגיבור ציד אלא גיבור לפני ד'. רק משגדלו הנערים והיו לגברים הופתעו לראות כי שני אחים תאומים שיצאו מבטן אחת, שגדלו, נתחנכו ולמדו באותו בית היו כה שונים ומנוגדים במעשיהם. החינוך שעשו קיבל לא התאים לאיש שדה – איש חוץ. התאים מאוד לאיש תם יושב אוהלים – ליעקב.
רגשות ההורים היו גם הם חלוקים ביחס לבנים, עובדה שלא יכלה להשפיע לטובה. צריך להקנות אהבה שווה לכל הבנים. הרש"ר הירש מפגין ידע רב-עצמה ואומץ בניתוח נפלא ועדכני בדרכי חינוך נכונים ואיכותיות. מהם נוכל ללמוד כולנו כי יש להאהיב תורה, ללמד ולחנך כל אדם בהתאם לאופיו, ליכולתו ולדרכו. כך בבית הספר וכך כל הורה עם ילדיו.