פרשת "אשת יפת תואר" שבאה בראש הפרשה, היא אחת הפרשיות הקשות שבתורה. ר' שלום שבדרון ז"ל, ה"מגיד" הירושלמי, הפנה את שימת הלב לזיקה שבין פרשה זו לסוף הפרשה הקודמת, שממנה עולה כי לצבא ישראל הצטרפו רק חסידים ואנשי מעשה. את הפסוק "מי האיש הירא ורך הלבב ילך וישוב לביתו" (דברים כ, ח) פירש רבי יוסי הגלילי (ורש"י בעקבותיו): "הירא מעבירות שבידו, ולכך תלתה לו תורה לחזור על בית וכרם ואשה לכסות על החוזרים בשביל עבירות שבידם, שלא יבינו [=שאר העם] שהם בעלי עברה, והרואהו חוזר אומר 'שמא בנה בית או נטע כרם או ארש אישה' ". הווי אומר: יצאו למערכה רק צדיקים גדולים שלא היו "בעלי עברה". ומהי אותה עברה חמורה שבעליה חוזרים בגללה מן המלחמה? לא רק עבודה זרה, גילוי עריות או שפיכות דמים, אלא מי ש"סח [=מדבר] בין תפילין של ראש לתפילין של יד" (תנחומא בא, יד). אמור מעתה: למערכה יצאו רק צדיקים גדולים, שנזהרו אפילו מחטא קל של "שיחה בין תפילין של יד לשל ראש".
הכיצד זה אפוא נכשל צדיק כזה בתאוות לבו, ואך רואה הוא, בתוך סערת המלחמה "אשת יפת תואר", גויה שבגויות (וחכמים הוסיפו: אפילו אשת איש!), נשבה בקסמיה, ו"חושק" בה עד שמבקש הוא לקחתה עמו, ובעל כרחה!? ולא עוד, אלא שנחשב לו מעשה זה כמצוות עשה (רמב"ם ספר המצוות, עשה, רכא)? והכיצד זה גבר עניינו של השובה על זה של השבויה, שאנוסה היא, ונלקחת מביתה בעל כרחה?
בנסותו לבאר חידוש גדול זה בעולמה של הלכה, מלמדנו רש"י, בעקבות חז"ל (קידושין כא, ע"ב): "לא דיברה תורה אלא כנגד יצר הרע, שאם אין הקב"ה מתירה – ישאנה באיסור". ובלשון חכמים (קידושין כא, ע"ב) אף הוסיפו, ש"מתוך שהותרה – הותרה", והתירוה לו לעולם, אף כשאין יצרו מתגבר עליו: "מוטב שיאכלו בשר תמותות שחוטות ואל יאכלו נבלות". במלים אחרות: התורה, כביכול, יוצרת מעין "פתח מילוט" לבעלי יצר הרע, שתקף אותם (רמב"ם מלכים ח, ב; ומנחת חינוך על אתר) וכדי שלא יעברו על איסור חמור – התירה להם לשאת אותה גויה יפת תואר.
הדברים מוקצנים עוד יותר לאור מחלוקת שני התלמודים, הבבלי והירושלמי, בעניינה. לפי הבבלי, ההיתר לקרב אל אותה אישה הוא רק לאחר שעברה תהליך ארוך וממושך של ניוול המתואר בפסוקים הבאים, של גילוח השער, והסרת בגדים נאים וכיוצא באלה. אכן, לשיטת רבי יוחנן בירושלמי, מותר לאיש להתקרב לאותה אישה כבר בסערת המלחמה, עוד בטרם נתגיירה! (וראה "העמק דבר" על אתר, לפסוקים יא, יד).
יהא אשר יהא, המסר שעולה מכאן הוא כפול ומשולש. האחד, ש"אין צדיק בארץ שלא יחטא" וש"אין אפוטרופוס לעריות". גם "צדיק יסוד עולם", המחמיר בהלכות תפילין, עשוי לחטוא בתאוות לבו. איש אינו חסין מפני יצר הרע, וממילא ראוי לו שלא ימהר להתהדר בצדקותו.
המסר השני נוגע לצערה של אותה שבויה. ירדה תורה לסוף דעתו של השובֶה, שדרך כלל מבקש הוא להשפיל את השבוי ולבזותו. לפיכך ציוותה עליו באיסור חמור שלא ינהג בשבויה מנהג ביזיון. "לא תתעמר בה תחת אשר עניתה". ומכאן למדו חכמים שאסור לשובה למוכרה לאחרים או ליתן להם אותה ב"מתנה" משל הייתה חפץ עובר לסוחר, ואסור לו לנהוג בה בביזיון כשפחה, ובית הדין מוזהר לאכוף איסור זה.
המסר השלישי נוגע לדרך הענישה הראויה. "השמים שמים לה' ", אך התורה ניתנה לבני אדם ולא למלאכים. מכירה היא בחולשות בני האדם. מבקשת היא לתקנן, אך בד בבד מציעה לחוטא דרך תשובה שתאפשר לו להתגבר על יצרו הרע ולשוב בתשובה שלמה, בלי שירגיש עצמו נידח ומנודה בשל כשל חד פעמי שבו לקה.
יש בכך כדי ללמדנו פרק מאלף וחשוב בתורת התשובה של חז"ל (שהיא מ"עניינא דיומא" בחודש אלול כבכל השנה כולה). בניגוד לדרכי ענישה מסוימות, הממהרות ל"נקום" בחוטא על מעשהו הרע בלי לשקול כראוי מה תהא תוצאת הענישה, ידעו חכמי ההלכה בכל הדורות לשקול "שכר ענישה כנגד הפסדה". לעתים, השתת עונש מסוים על עבריין עשויה להועיל בטווח הקצר, אך לימים יתברר שנזקה רב מתועלתה ולא הייתה זו תרופה אלא למראית עין ולפי שעה בלבד.