והיה עקב תשמעון וגו'. רש"י מפרש: "והיה עקב תשמעון - אם המצות קלות שאדם דש בעקביו תשמעון". בפירושו, מוציא רש"י את המשמעות של המילה "עקב" מפשוטה הרגיל שהיא "יען" ומיחס אותה לעקביו של אדם ומוסיף בכך מימד נוסף לפסוק. המילה "את" מקבלת את המובן "עם" ומשמעותו הכוללת של הפסוק היא: שאם יחד עם המשפטים האלה אנו נשמור את אותן המצות שבדרך כלל לא מתחשבים בהן ומזלזלים בהן משום שהעבירה בהן נראית כדבר פעוט, כדבר של מה בכך ולכן רומסים אותן, אז "ושמר ד' אלקיך לך את הברית ואת החסד אשר נשבע לאבותיך". מבחינה פורמלית, המהר"ל מסביר כי עקב במובן של יען בא תמיד יחד עם המילה "אשר" כמו בפסוק "עקב אשר שמע אברהם בקולי" (ויש עוד כמה פסוקים אחרים הבנויים לפי אותו דגם). אבל אין ללמוד מכך שבהמשך הפרשה כתוב "עקב לא תשמעון בקול ד' אלקיכם". כי אילו היה כתוב שם "אשר" היה משנה את משמעות הפסוק מהמובן של העלאת האפשרות שכך יהיה לסבירות גבוהה שכך יהיה כי זאת ההוראה של המילה "אשר" להפוך דבר לודאי יותר. המהר"ל עוד מביא ראיה לדבריו מהפסוק בפרשת ראה שבו המלה "אשר" באה על הברכה ולא על הקללה.
גישה זו אופיינית לאופטימיות של היהדות כלפי ההיסתוריה של האדם, אופטימיות שאינה עיוורת. יודעת היא את הנטיה של האדם לחטוא. אבל אינה רוצה לראות בכך איזו פאטליות, כמין גזירת מלך, אלא תוצאה של החופש שהקב"ה העניק לאדם ואם כך עשה בהכרח שלכתחילה לטובתו עשה ולא לרעתו. לכן הטוב הוא הודאי והרע הוא על תנאי. הברכה ניתנת מיד והקללה היא על תנאי. זאת היא גם הבחינה הראשונה שכל ילד קטן לומד מרגע שהוא יודע לדבר, כשמתעורר בבוקר ואומר "מודה אני … רבה אמונתך" גדולה אמונתו של הקב"ה באדם שאע"פ שיודע שהוא עלול לחטוא באותו היום, בכל זאת מחזיר בו נשמתו. ואילו היה זה כדי להאבידו לא היה צריך להודות על כך ובמיוחד לא היה שייך לומר שהוא ית' עושה זאת בחמלה (ויש לשים לב שצריך לומר המשפט שהחזרת בי נשמתי בחמלה, רבה אמונתך. ולא כפי שרבים אומרים בחמלה רבה אמונתך – שהכוונה שאמונתו של הקב"ה בנו היא רבה ולא שחמלתו הינה רבה).
פרשתנו, לדברי רש"י, באה דוקא בפתח דבריה להדגיש פן אחד חשוב בפסיכולוגיה המוסרית של האדם. יש בו, באדם, רגישות לערכים ה"גדולים". בהם ההבדלה בין טוב לרע ברורה וגם הסור מרע בהם מקבל תגבור יעיל מהרצון. הכשלון בא מהדברים הקטנים, אפילו אותם הדברים הקטנים הנלווים לדברים הגדולים כמו דקדוקי מצות הנלווים למשפטים הנכבדים. הרגישות הגדולה הזאת נקנית יחסית בקלות. היא הרקע עליו יש לסמוך כדי לעבור לשלב הבא של בנין אישיותו המוסרית של האדם. השלב שדורש את המאמץ הגדול ביותר: לשייך את האבק דק של הפרטים המרובים אל הכלל הגדול. כך גם בהיסתוריה הכללית, אנו מסוגלים להבחין בנטיות הגדולות, באירועים החשובים הקובעים, אותם האירועים שמשאירים תאריך וחותם בלוח השנה. אבל כל אותם הדברים הקטנים שצירופם יחד הוא אשר איפשר לסופו של דבר את התרחשותו של האירוע, נשכחים. נשארים באפלה. ההיסטוריונים דשים בהם בעקביהם.
ובכל זאת נשאלת השאלה: אין זה פשוטו של מקרא?! במקרה הטוב אפשר לומר שיש לפירושו של רש"י על מה לסמוך מבחינת רמז בגלל המבנה הבלתי שגרתי של המשפט שלא השתמש במלה "אשר". אבל דא עקא – זהו עצם הענין! שמדובר באותו הצד של המצות הבלוע כביכול בזרם הגדול ושאין שמים לו לב. כי באמת, לא היה צריך כלל לכתוב עקב תשמעון כמו שלא נכתב והיה עקב בחקותי תלכו אלא אם בחקותי תלכו. שיכתוב והיה אם את המשפטים האלה תשמעון ושמרתם ועשיתם אותם. עצם שינוי הלשון שהביא את המלה עקב אומר דרשוני. כי היות ואין אתה יודע מתן שכרן של מצות, הווה זהיר במצוה קלה כבחמורה. ובתפארת ישראל הסביר המהר"ל את חשיבותן הרבה מאוד של כל אותן המצות הקלות המצרפות את האדם והמקנות לו את הדביקות בד', ולפיכך גם שכרן הרבה מאד, היינו אותה דביקות עצמה שהאדם זוכה לה, האדם היודע להשמע לאותן המצות הקלות שאחרים דשים אותן בעקביהם.