צירוף פעלים נדיר שמופיע בפרשתנו, עורר את סקרנותם של הפרשנים, ראשונים כאחרונים: "ודרשת, וחקרת, ושאלת היטב, והנה נכון הדבר נעשתה התועבה הזאת בישראל" (יג, טו). מה טיבה של פעולה משולשת זו, "דרישה חקירה ושאלה", ושל כל אחד ממרכיביה? ומדוע דווקא כאן, בפרשת עיר הנידחת נאמרה, והודגשה בתוספת "היטב"?.
עיון בפסוקים האחרונים שבהם נזכרו לשונות "דרישה וחקירה", מלמד כי הביטוי מופיע בהם כשהוא "קטוע" וקצר יותר. כך, בדין עובד עבודה זרה: "ודרשת היטב והנה אמת נכון הדבר" (יז, ד), ובעניין עד זומם: "ודרשו השופטים היטב" (להלן יט, יח). לעומת זאת, הציווי "וחקרת" מופיע בכל התנ"ך רק כאן, ואומר "דרשני!".
דומה, שבתלותה את חובת הדרישה והחקירה דווקא במעשה עיר הנידחת ביקשה תורה ללמדנו מסר חשוב: קודם שהנך בא להרשיע אדם, קל וחומר כאשר מדובר ב"עדה שלמה", עליך לבדוק ולחקור, פעם ועוד פעם, האמנם אשם הוא, שמא נפלה טעות ואנו חורצים את דינו שלא כדין. גם כאשר בא עד מהימן ו"מעיד", עליך לשוב ולבדוק אותו, שמא שכח, או לא כיוון עדותו, ונמצאת מרשיע את הצדיק.
אחת התופעות השכיחות במציאות ימינו היא הרשעת אדם בטרם משפט. אך נעצר החשוד, וכבר תמונתו מתנוססת לעין כל ושמו מפורסם בהבלטה באמצעי התקשורת. לא אחת, עומדת עמו לדין כל קבוצת ההשתייכות שלו: רוסים, אתיופים, דתיים, חרדים, קיבוצניקים, חילונים, מתנחלים. אך חטא אחד מהם, או אפילו נחשד בלבד, וכבר יוצא הקצף על העדה כולה. לפיכך מזהירה אותנו התורה דווקא כאן: בטרם תטביע אות קלון על ה"עיר" כולה, על קבוצה שלמה, בדוק וחקור היטב. וגם אז, אל תהיה בטוח בצדקתך, אלא המשך ו"שאל היטב". רק כאשר ברור לך הדבר, שהוא גם "אמת", גם "נכון", ואכן "נעשתה התועבה הזאת", רק אז תוכל לחרוץ את דינו ולהרשיע את החייב בדין.
חז"ל (סנהדרין מ, א) סמכו פסוק זה ומקבילותיו כמקור לדרישת "שבע חקירות ודרישות" בהליך השיפוטי. וכפי שפסק הרמב"ם (עדות א, ד): מצות עשה לדרוש את העדים, ולחוקרן, ולהרבות בשאלתן, ומדקדקין אותן מעניין לעניין בעת השאלה כדי שישתקו או שיחזרו בהן אם יש בעדותן דופי...ובשבע חקירות בודקין אותן: באיזה שבוע, באיזו שנה, באיזה חודש, בכמה בחודש, באיזה יום מימי השבוע, ובאיזו שעה, ובאיזה מקום". וכל זאת, אפילו אמר העד: "היום הרגתי אותו!".
ציווי דומה מופיע במסכת אבות (א, ט):" הווי מרבה לחקור את העדים". מדוע דווקא שמעון בן שטח אמר את הדברים? תובנה מעניינת בהקשר זה העלה הרשב"ץ: מפני מעשה הבא לידו היה רגיל לומר כן, מפני שתלה שמונים נשים (שנחשדו בכישוף) באשקלון ביום אחד (ספרי דברים, רכא, ומקבילות) ונהרג בנו בבית דינו על ידי עדות שקר". אמור" אין חכם כבעל ניסיון. רבי שמעון, שחווה על בשרו מה גדול ניזקה של כל חריגה מדיני הראיות הרגילים, ואיזו טרגדיה יכולה לגרום עדות שאין מדקדקין בה וחוקרים אחריה, ציווה לדורות שלא יכריע הדיין דינו עד שידרוש, ויחקור, וישאל היטב, ורק אז יוציא האמת לאור עולם.