הערבון שנתן יהודה לאביו במטרה לשכנע אותו שיגן על בנימין ("אנוכי אערבנו, מידי תבקשנו"), מתממש בפרשה שלנו. המימוש הזה מאפשר להבין את מהותו של הערבון הזה. ואת היתרון שלו על פני הצעת ראובן שנדחתה ("את שני בני תמית").
בגמרא במסכת בבא בתרא קובע רב הונא שאת השעבוד של הערב להלוואה לומדים מיהודה שאמר "אנכי אערבנו מידי תבקשנו". לולא הלימוד מיהודה לא היה מקום לחייב את הערב, שהרי הוא אינו זוכה בהלוואה והוא ניטרלי לחלוטין, וקשה למצוא הצדקה לחייבו לשלם חוב של אחר שלא נהנה ממנו כלל (קעג, ב).
באותה סוגיה מפקפק רב חסדא באפשרות ללמוד מיהודה שערבות מחייבת את הערב. לדבריו, יהודה כ"ערב קבלן" היה כתובת ראשונה לגביית הערבות על בנימין, ומהותית, ההסדר שעשה עם אביו שונה במהותו ודומה יותר להלוואה מאשר לערבון: האחים מבקשים להוריד את בנימין למצרים כדי שיוכלו לשבור להם מזון, ולשם כך יהודה "לווה" את בנימין מיעקב ומבטיח להשיבו.
רב חסדא בגמרא טרוד בשאלה מהו הבסיס לתוקף התחייבותם של הערבים בעיסקת ממון קלאסית. אבל אנו, העסוקים בסיפור יהודה ובנימין, מעוניינים להבין את הזווית המיוחדת שלשון הערבות תורמת לסיפור שלנו, למרות שאינה משקפת את מצב הדברים הנכון ביחס לבנימין.
בפרשת ויגש שטר הערבות של יהודה מוגש לפרעון ומתוך הביטוי המעשי של הערבות הזו מתחדד עניינה. כשיוסף מאשים את בנימין בגניבת הגביע ומבקש להשאירו עבד במצרים יהודה מגיב ומציע ליוסף את כל האחים כעבדים ובלבד שבנימין ישוחרר. מדובר בעסקה שלכל הדעות משתלמת ליוסף. בתגובה להצעה יהודה מזדעזע וטוען לחוסר צדק משווע: מי שגנב ייענש ולא מי שלא פשע. ניתן לדמיין את חיוורון פניו של יהודה שמוצג כמי שאינו חושב צדק אלא מציע שוחד.
בשלב הזה יהודה ניגש ומספר את כל סיפור הורדתו למצרים של בנימין ומזכיר כי הוא אישית ערב את הנער: "כי עבדך ערב את הנער מעם אבי לאמור אם לא אביאנו אליך וחטאתי לאבי כל הימים". הצגת הערבות כעת היא תגובה לקושיית יוסף ותוכחתו. ויש בתגובה זו מענה בכמה רבדים:
ברובד הבסיסי, הממוני: יהודה מבאר שאולי בנימין הוא הגנב אבל יהודה הוא הערב. על כן מתבקש שבנימין יושב לאביו, ויהודה יממש את התחייבותו. אין כאן חוסר צדק אלא הסדר בעל תוקף משפטי.
להזכרת הערבות יש גם חשיבות ברובד המחשבה הפלילית: יהודה מסביר ליוסף שהמשוואה שלו שגויה. המחשבה שבנימין הוא הגנב ועל כן ישלם הוא על פשעו אינה לוקחת בחשבון את התמונה הכוללת. בתמונה הכוללת מי שמשלם את המחיר הכבד הוא יעקב. בנימין אינו אדם העומד ברשות עצמו הוא ילד שעשועיו של אבא. התמונה הרחבה מלמדת שתפיסת בנימין גם היא בגדר של ענישת חפים מפשע ממנה ניסה יוסף לחמוק כביכול. דווקא "עונש נקי ומדויק" יתקיים על ידי שימוש בחלופה- ביהודה.
ברובד הרעיוני: ערבות אינה רק מונח הקשור לדיני הממונות ולנושא הבטוחות שיש למלווה (שזהו ההקשר הראשון שבו השתמש יהודה עצמו בסיפור תמר כשהוא מוסר לה כערבון את החותמת והפתילים). הערבות במובנה החדש, כפי שמתבאר מן הסיפור הארוך של יהודה המלא בפרטים מיותרים לכאורה, היא מושג רעיוני. היא תחושת ההזדהות הבסיסית עם בנימין ועם גורלו. הרלב"ג מבאר את מהות הערבות הזו, ומתוך דבריו מתבאר שהקישור באמצעות ערבות עמוק אף יותר:
וכמו שכשיחלה אבר מה מאברי האדם יזוק בו האדם ההוא בכללו,
כן כשיחטא איש אחד מהקבוץ ההוא יינזק בו כלל הקבוץ.
זהו חידוש עצום ביחס לכל מה שהכרנו בספר בראשית עד לרגע זה. ההבטחה של יהודה ליעקב היא לראות בבנימין חלק מגופו ממש, אין כאן שתי ישויות משפטיות ולא יחסי לווה-מלווה וערב, אלא גוף אחד. את מידת ההזדהות הזו מצליח יהודה להעביר ליוסף דרך הסיפור המשפחתי המכמיר לב, ועמדה זו היא שמשנה באופן דרמטי את נקודת מבטו של יוסף
וברובד הרוחני: יהודה מצליח להעביר מסר עמוק יותר ליוסף. יעקב אינו האב היחיד בתמונה, כל אחד נבחן במבחן "איך אעלה אל אבי" – אביו שבשמים. המבחן הזה מסיט הצידה את האינטרסים האישיים, ומציב במרכז נקודת מבט נקייה מחשבונות. כשיהודה מדבר על אביו הוא למעשה מבקש מיוסף לזכור את נוכחות האלוקים במשפט, את נוכחות האב האמיתי:
וזהו כי איך אעלה אל אבי,
כתיב 'ויגש אליו יהודה ויאמר בי אדני', היינו שאני מתכוון לצער השכינה,
העיקר מה שיהודה עורר היה על ידי שאמר 'כי איך אעלה אל אבי'
ואז הוכרח יוסף להתגלות (אמרי אמת, ויגש).
'איך אעלה אל אבי'-נוכחות אלוקים מבארת את עוצמות הצער האנושי. העיוות המוסרי אין לו מרפא כי הוא מהווה פגיעה בעולמות עליונים. השאיפה של האדם לעולם מתוקן היא שאיפתו העמוקה לרצות את אדון הכל.
מושג הערבות יש בכוחו להכניס את האלוקות לחדר. כי הערבות לא משאירה איש לבד, כל אדם הוא חלק מהשלם הגדול. והשלם הגדול כולל את אלוקים, את המשפט ואת הצדק המוחלט.
נוכחות מושג הערבות בדברי יהודה ליעקב היא קודם כל התחייבות פשוטה, אבל היא גם רעיון עמוק וחידוש עצום של יהודה שיש בכוחו להציע צדק מסוג חדש.